N-(2-溴-3,4,5-三甲氧基苄亚基)环己胺 | 73252-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(2-溴-3,4,5-三甲氧基苄亚基)环己胺
• 英文名称: (2-bromo-3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-cyclohexylamine
• 英文别名: 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde cyclohexylimine；(E)-1-(2-Bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-cyclohexylmethanimine；1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-cyclohexylmethanimine
• CAS: 73252-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₃
• 分子量: 356.26
• InChiKey: MAFMMAZSWXOBGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-3,4,5-三甲氧基苄亚基)环己胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-methylenedioxy-4',5',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a058
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-溴-3,4,5-三甲氧基苄亚基)环己胺
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol via Ullmann biaryl coupling
  作者：Simon D. Broady、Michael D. Golden、John Leonard、James C. Muir、Mickael Maudet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.103

  日期：2007.6

  A modified Ziegler Ullmann coupling process has been developed as the key step in an effective synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol, analogues of which are selective vascular targeting agents with potential importance in cancer chemotherapy. Asymmetric induction is achieved by enamide hydrogenation using FerroTANE catalysts.

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。
• The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin
  作者：Frederick E. Ziegler、Irene Chliwner、Kerry W. Fowler、Sheldon J. Kanfer、Stephen J. Kuo、Nanda D. Sinha

  DOI：10.1021/ja00522a058

  日期：1980.1