N-(2-溴-3-吡啶)乙酰胺 | 139293-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-溴-3-吡啶)乙酰胺
• 中文别名: N-2-溴-3-乙酰胺吡啶
• 英文名称: 2-bromo-3-acetamidopyridine
• 英文别名: 3-acetamido-2-bromopyridine；N-(2-bromopyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 139293-72-4
• 化学式: C₇H₇BrN₂O
• 分子量: 215.049
• InChiKey: WSJXANJCXMOZAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-3-吡啶)乙酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) i-PrNEt 、 sodium ethanolate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methylthiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Practical Synthesis of Benzothiazoles via Pd-Catalyzed Thiol Cross-Coupling

  摘要：

  A convenient synthesis of substituted benzothiazoles from 2-bromoanilides has been accomplished. The various 2-bromoanilides were reacted with an alkyl thiolate in high yields using a palladium catalyst. The resulting sulfides were easily converted to the corresponding benzothiazoles via the simultaneous generation of thiols and condensation under basic or acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol7015737
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 、 乙酸酐 以73%的产率得到N-(2-溴-3-吡啶)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Salo; Malm, Johan; Hoernfeldt, Anna-Britta, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2340 - 2351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneous palladium-catalysed intramolecular C(sp3) H α-arylation for the green synthesis of oxindoles
  作者：Nihad Salameh、Ioannis Anastasiou、Francesco Ferlin、Francesco Minio、Shaomin Chen、Stefano Santoro、Ping Liu、Yanglong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112211

  日期：2022.4

  Herein, we present our results on the development of a waste-minimized protocol for the synthesis of oxindoles using cyclopentyl methyl ether (CPME) as a safe and green reaction medium and palladium on carbon (Pd/C) as a reusable catalyst. This protocol is efficiently applied to a variety of substrates affording products with excellent yields, minimal metal contamination and minimum waste production

  在此，我们展示了我们开发一种废物最小化方案的结果，该方案使用环戊基甲基醚 (CPME) 作为安全和绿色的反应介质，钯碳 (Pd/C) 作为可重复使用的催化剂来合成羟吲哚。该协议有效地应用于各种基材，提供具有出色产量、最小金属污染和最小废物产生的产品。催化剂被回收并重复使用连续四次，没有任何明显的效率损失。此外，产品通过简单的庚烷沉淀分离，无需色谱分离，CPME和庚烷均被回收。为所提出的协议计算的低 E 因子反映了废物最小化。
• Indazole compounds
  申请人：Ericsson M. Anna

  公开号：US20070282101A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如定义所述，这些化合物可用作治疗剂。
• Indazole Compounds
  申请人：Ericson Anna M.

  公开号：US20120053345A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基的定义如本文所述，这些化合物可用作治疗剂。
• Malm, Johan; Hoernfeldt, Anna-Britta; Gronowitz, Salo, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 245 - 262
  作者：Malm, Johan、Hoernfeldt, Anna-Britta、Gronowitz, Salo

  DOI：——

  日期：——
• US8008481B2
  申请人：——

  公开号：US8008481B2

  公开（公告）日：2011-08-30