ethyl 4-bromo-2,2-difluorobutanoate | 60758-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2,2-difluorobutanoate
• 英文别名: 4-Bromo-2,2-difluoro-butyric acid ethyl ester
• CAS: 60758-44-3
• 化学式: C₆H₉BrF₂O₂
• 分子量: 231.037
• InChiKey: HDVXMVNFNHSJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2,2-difluorobutanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-3-butenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新合成的单体氢氟羧酸二氟-2,2-丁烯-3-油酸酯

  摘要：

  溴与三氟氯乙烯的反应生成加成产物BrCF 2 CFClBr，可通过发烟硫酸水解和酯化将其进一步转化为BrCF 2 COOC 2 H 5。在自由基引发剂和溴代二氟乙酸乙酯作为调解剂的存在下，通过乙烯的端聚反应选择性地得到一元加成酯BrCH 2 CH 2 CF 2 COOC 2 H 5。不能完全避免两个乙烯分子的侧面加成。该酯用乙醇钠脱氢溴化，得到2,2-二氟3-丁烯酸乙酯，CH 2 = CH -CF 2 COOC 2高5

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88002-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 95.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 生成 ethyl 4-bromo-2,2-difluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新合成的单体氢氟羧酸二氟-2,2-丁烯-3-油酸酯

  摘要：

  溴与三氟氯乙烯的反应生成加成产物BrCF 2 CFClBr，可通过发烟硫酸水解和酯化将其进一步转化为BrCF 2 COOC 2 H 5。在自由基引发剂和溴代二氟乙酸乙酯作为调解剂的存在下，通过乙烯的端聚反应选择性地得到一元加成酯BrCH 2 CH 2 CF 2 COOC 2 H 5。不能完全避免两个乙烯分子的侧面加成。该酯用乙醇钠脱氢溴化，得到2,2-二氟3-丁烯酸乙酯，CH 2 = CH -CF 2 COOC 2高5

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88002-2

文献信息

• Structure activity relationship of C-2 ether substituted 1,5-naphthyridine analogs of oxabicyclooctane-linked novel bacterial topoisomerase inhibitors as broad-spectrum antibacterial agents (Part-5)
  作者：Sheo B. Singh、David E. Kaelin、Peter T. Meinke、Jin Wu、Lynn Miesel、Christopher M. Tan、David B. Olsen、Armando Lagrutta、Hideyuki Fukuda、Ryuta Kishii、Masaya Takei、Tomoko Takeuchi、Hisashi Takano、Kohei Ohata、Haruaki Kurasaki、Akinori Nishimura、Takeshi Shibata、Yasumichi Fukuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.061

  日期：2015.9

  Oxabicyclooctane linked novel bacterial topoisomerase inhibitors (NBTIs) are new class of recently reported broad-spectrum antibacterial agents. They target bacterial DNA gyrase and topoisomerase IV and bind to a site different than quinolones. They show no cross-resistance to known antibiotics and provide opportunity to combat drug-resistant bacteria. A structure activity relationship of the C-2 substituted

  氧杂双环辛烷连接的新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）是最近报道的一类新型广谱抗菌剂。它们靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV，并结合到不同于喹诺酮的位点。它们对已知的抗生素没有交叉耐药性，并提供了对抗耐药菌的机会。描述了与1，5-萘啶氧杂双环辛烷连接的NBTI的C-2取代的醚类似物的结构活性关系。已经总结出总共63种类似物的合成和抗菌活性，它们代表烷基，环烷基，氟代烷基，羟烷基，氨基烷基和羧基烷基醚。所有化合物均针对三种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及hERG结合活性进行了测试。还测试了许多关键化合物的功能性hERG活性。在鼠菌血症模型中评价了六种化合物的功效。金黄色葡萄球菌感染。对于金黄色葡萄球菌活性，在C-2处观察到对醚取代（包括极性基团，例如氨基和羧基）的显着耐受性，但是对于粪肠球菌和革兰氏阴性菌株而言，情况并非如此。降低的c  log  D通常显示出降低的hERG活性和改善的体内功
• [EN] TRIARYL BORANE CATALYSTS AND METHOD FOR SELECTIVE HYDROSILYLATION OF ESTERS AND LACTONES USING SAID CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS AU TRIARYLBORANE ET PROCÉDÉ D'HYDROSILYLATION SÉLECTIVE D'ESTERS ET DE LACTONES À L'AIDE DESDITS CATALYSEURS
  申请人：[en]ALDEXCHEM KFT.

  公开号：WO2022129966A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to a catalytic process for the partial reduction of esters or lactones to silyl acetals, which upon hydrolysis give aldehydes, using silanes as reducing agents, preferably triethylsilane (TESH) or 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), in the presence of novel triaryl borane type catalysts. More specifically, the present invention relates to novel triaryl borane type catalyst compounds of formula (I) which can be applied for the partial reduction of an ester or lactone to a silyl acetal. In the formula R1, R'1, R5, R'5and R6are groups having small steric demand and R10is a group having large steric demand. The invention also relates to a method for the preparation of aldehydes or lactols wherein said method comprises the following steps: i) an ester or lactone is reacted with a silane in the presence of a compound of formula (I) to obtain a silyl acetal; ii) the obtained silyl acetal is hydrolysed with acidic or fluoride containing reagent to form an aldehyde or lactol; iii) optionally, the resulting aldehyde or lactol is separated and purified.
• Synthese d'un nouveau monomere hydrofluorocarboxylique le difluoro-2,2-butene-3-oate d'ethyle
  作者：D. Morel、F. Dawans

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88002-2

  日期：1977.1

  The reaction of bromine with chlorotrifluoroethylene yields an addition product BrCF2CFClBr, which can be further transformed into BrCF2COOC2H5 by hydrolysis with oleum and esterification. The mono adduct ester, BrCH2CH2CF2COOC2H5, is selectively obtained by ethylene telomerization in the presence of a radical initiator and ethyl bromodifluoroacetate as telogen; side-addition of two ethylene molecules

  溴与三氟氯乙烯的反应生成加成产物BrCF 2 CFClBr，可通过发烟硫酸水解和酯化将其进一步转化为BrCF 2 COOC 2 H 5。在自由基引发剂和溴代二氟乙酸乙酯作为调解剂的存在下，通过乙烯的端聚反应选择性地得到一元加成酯BrCH 2 CH 2 CF 2 COOC 2 H 5。不能完全避免两个乙烯分子的侧面加成。该酯用乙醇钠脱氢溴化，得到2,2-二氟3-丁烯酸乙酯，CH 2 = CH -CF 2 COOC 2高5