N-(2-溴-苯基)-2-氯-乙酰胺 | 6090-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴-苯基)-2-氯-乙酰胺
• 中文别名: N-(2-溴苯基)-2-氯-乙酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 6090-78-4
• 化学式: C₈H₇BrClNO
• mdl: MFCD00507421
• 分子量: 248.507
• InChiKey: FHWXHTWOJWDSAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-苯基)-2-氯-乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-azido-N-(2-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于铜 (I) 催化点击化学的三唑并吡啶-三唑同系物的合成和抗菌评价

  摘要：

  摘要 为了寻找一种新的药理动力学分子，我们在此报告了N -phenyl-2-(4-{[(3 H -[1,2,3]triazolo[4,5-)的合成和体外抗菌活性。 b ]吡啶-3-基)氧基]甲基}-1 H -1,2,3-三唑-1-基)-乙酰胺。这些化合物是通过铜 (I) 催化 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3 H -[1,2,3]triazolo[4,5- b的 1,3-偶极环加成反应合成的。]吡啶和不同的 2-叠氮基-N- (取代的苯基)乙酰胺衍生物根据点击化学方法。IR、 1 H 和13等传统光谱技术C NMR和MS用于结构确认。采用圆盘扩散法筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出显着的效力和生物相容性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022030204
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-溴-苯基)-2-氯-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-三取代的1,2,4-三唑的设计，合成，抗菌和法定猝灭研究

  摘要：

  摘要 鉴于发现新的生物活性分子，1-苯基-1 H -2-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-3-（N-芳基-氨基甲酰基甲硫基）-1,2,4-三唑（8a–n）的设计和合成收率很高。测试了对紫罗兰色杆菌和campantris pv的初步抗菌活性。Campestris（Xcc）。在14种衍生物中，化合物8g选择性地具有对抗紫堇的抗菌活性。在N中具有吸电子基团和卤素原子的其他衍生物-苯基乙酰胺部分对Xcc（植物病原体）具有中等活性。在通过平板测定法观察到紫胶素产生的减少后，对化合物8a，8c，8h，8i和8m进行群体感应抑制的定量。在N-苯基乙酰胺部分具有吸电子基团的化合物显示出令人钦佩的活性，对紫堇青素的抑制作用> 80％。鉴定出对细菌生长无活性的化合物8c主要是优异的QSI，它可以作为进一步开发的先导化合物。 图形摘要 获得抗毒力策略的最佳方法之一和发现抗菌药物的新方向

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02093-9

文献信息

• 6-Bromo-2,3-Dioxoindolin Phenylacetamide Derivatives: Synthesis, Potent CDC25B, PTP1B Inhibitors and Anticancer Activity
  作者：Shui-Lian Zhao、Zhou Peng、Xing-Hua Zhen、Yan Han、Hai-Ying Jiang、You-Le Qu、Li-Ping Guan

  DOI：10.2174/1570180812666141219003209

  日期：2015.6.6

  A series of 6-bromo-2,3-dioxoindolin phenylacetamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against CDC25B and PTP1B. Most of the synthesized compounds showed potential inhibitory activities for CDC25B and PTP1B with compound 12 being the most potent (IC50=3.87 µmol/L and 2.98 µmol/L, respectively). Compound 12 also exhibited higher cytotoxic activity against three cancer cell lines (HeLa, A549 and HCT116). In addition, compound 12 delayed the potent tumor inhibitory activity in a colo205 xenograft model in vivo.

  合成了一系列6-溴-2,3-二氧吲哚苯乙酰胺衍生物，并评估了它们对CDC25B和PTP1B的抑制活性。大多数合成的化合物显示出对CDC25B和PTP1B具有潜在的抑制活性，其中化合物12的活性最强（IC50分别为3.87 µmol/L和2.98 µmol/L）。化合物12对三种癌细胞系（HeLa、A549和HCT116）也显示出较高的细胞毒活性。此外，化合物12在体内colo205异种移植模型中延迟了强效的肿瘤抑制活性。
• Structural optimization of N1-aryl-benzimidazoles for the discovery of new non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors active against wild-type and mutant HIV-1 strains
  作者：Anna Maria Monforte、Laura De Luca、Maria Rosa Buemi、Fatima E. Agharbaoui、Christophe Pannecouque、Stefania Ferro

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.033

  日期：2018.2

  reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are recommended components of preferred combination antiretroviral therapies used for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection. These regimens are extremely effective in suppressing virus replication. Recently, our research group identified some N1-aryl-2-arylthioacetamido-benzimidazoles as a novel class of NNRTIs. In this research work we report

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）是推荐的抗逆转录病毒联合疗法的成分，可用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染。这些方案在抑制病毒复制方面极为有效。最近，我们的研究小组确定了一些N 1-芳基-2-芳基硫代乙酰氨基-苯并咪唑类作为一类新的NNRTIs。在这项研究工作中，我们报告了新化合物的设计，合成以及结构与活性之间的关系（20 – 34），其中已引入一些结构修饰，以研究其对逆转录酶（RT）抑制的影响并更好地定义增加抗病毒活性所需的功能。事实证明，大多数新化合物都能以最小的细胞毒性抑制纳摩尔浓度的RT酶和MT4细胞中HIV-1的复制。其中，最有前途的N 1-芳基-2-芳硫基乙酰乙酰氨基-苯并咪唑和N 1-芳基-2-芳氧基乙酰胺基-苯并咪唑也针对一组对NNRTIs具有抗性的单突变体和双突变体菌株进行了测试，显示了体外对单个突变体L100I，K103N，Y181C，Y188L和E138K的抗病
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective 1,1-Dicarbofunctionalization of Terminal Alkynes
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Lihan Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02190

  日期：2019.8.2

  The copper-catalyzed highly regio- and stereoselective 1,1-dicarbofunctionalization of terminal alkynes is realized for the first time. Using a removable, bidentate 8-aminoquinoline auxiliary, the three-component, selective 1,1-arylalkylation of alkynes with α-haloacetamides and organoboronic acids by the addition of both alkyl and aryl groups to the terminal carbon of alkynes was achieved. Mechanistic

  首次实现了末端炔烃的铜催化的高度区域选择性和立体选择性的1,1-二氨基官能化。使用可去除的双齿8-氨基喹啉助剂，通过在炔烃的末端碳上同时添加烷基和芳基，实现了炔烃与α-卤代乙酰胺和有机硼酸的三组分选择性1,1-芳基烷基化。机理研究表明，该反应可能通过末端炔烃与α-卤代酰胺的铜催化交叉偶联，重排，重金属化，合成碳载和质子分解而进行。
• Vilsmeier–Haack reagent-promoted formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides by formamide
  作者：Jiann-Jyh Huang、Shi-Han Lu、Yu Hsuan Chung、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra05779e

  日期：——

  α-Formyloxylation of α-chloro-N-arylacetamides.

  α-氯-N-芳基乙酰胺的α-甲酰氧化。
• Design, Synthesis, and SAR of Novel 2-Glycinamide Cyclohexyl Sulfonamide Derivatives against Botrytis cinerea
  作者：Nan Cai、Caixiu Liu、Zhihui Feng、Xinghai Li、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Peiwen Qin、Wasim Ahmed、Zining Cui

  DOI：10.3390/molecules23040740

  日期：——

  the limelight as a novel fungicide, and has fungicidal activity against Botrytis cinerea. For exploring more novel structures, 33 new compounds were synthesized by N-alkylation and acid-amine coupling reactions with chesulfamide as the core moiety, and their structures were characterized and established by ¹H-NMR, 13C-NMR, MS, and elemental analysis. The structure of (1R,2S)-2-(2-(N-(4-chloro-2-trifl

  N-（2-三氟甲基-4-氯苯基）-2-氧代环己基磺酰胺（chesulfamide）作为新型杀菌剂备受瞩目，并且对灰葡萄孢具有杀真菌活性。为了探索更多新颖的结构，通过N-烷基化和以胺磺酰胺为核心部分的酸-胺偶联反应合成了33种新化合物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和建立。（1R，2S）-2-（2-（N-（4-氯-2-三氟甲基苯基）氨磺酰基）-环己基氨基）-N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺（II-19）的结构由X-定义。射线单晶衍射。评价了对灰葡萄孢的体内和体外杀真菌活性。菌丝体生长的生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL-1的浓度下均对灰质芽孢杆菌具有优异的抑制活性，和7种化合物对灰质芽孢杆菌（CY-09）的EC50值均低于Boscalid（EC50 = 4.46μgmL-1）。在黄瓜盆栽试验中，四种化合物（II-4，II-5，II-12和