5-amino-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam | 896447-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)piperidin-2-one
• CAS: 896447-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: RTLOPEZXBLVDRD-YDZRNGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (5R,6S,7S,8S)-7,8-bis(benzyloxy)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸，甘露糖醛酸和半乳糖醛酸衍生的咪唑类化合物作为牛肝β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  的葡萄糖- ，甘露- ，和半乳-型咪唑并吡啶-5-羧酸5 - 7，分别合成并评价为牛肝脏的抑制剂β葡萄糖醛酸酶。葡糖酸内酰胺15经九步转化为葡糖基-和甘露糖基-咪唑5和6，总收率分别为9％和12％。氧化和酯化的选择性保护的葡萄糖和甘露糖配置的羟甲基咪唑并吡啶23和25（分别从葡糖酸内酰胺15获得）分别提供二苯甲基酯24和26。氢解得到葡糖-咪唑并吡啶-羧酸5和甘露糖异构体6。类似地，将从半乳糖内酰胺27获得的羟甲基-咪唑并吡啶33进行氧化，酯化和脱保护，以半步为步从半乳糖内酰胺27得到半乳糖构型的咪唑并吡啶-羧酸盐7，总产率为13％。该葡萄糖构型的咪唑5是已知的最强的β-葡萄糖醛酸糖苷酶抑制剂（K i  = 12 nM），而甘露聚糖和半乳糖构型的咪唑6和7是牛β-葡萄糖醛酸糖苷酶的微摩尔抑制剂。咪唑并吡啶羧酸的抑制强度之间的差小5和tetrazolopyridine羧酸1，和的构选择性之间的差5

  DOI：

  10.1002/hlca.200690137
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-amino-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-galactono-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  -1,5-内酰胺基和四氢吡唑并吡啶-5-羧酸酯的合成：β -D-葡糖醛酸糖苷酶和α -L-异丁烯酸酶的抑制剂

  摘要：

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690066

文献信息

• Synthesis of Glucuronic, Mannuronic, and Galacturonic Acid-Derived Imidazoles as Inhibitors of Bovine Liverβ-Glucuronidase
  作者：Jagadish Pabba、Narinder Mohal、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690137

  日期：2006.7

  imidazopyridine-carboxylate 7 in ten steps from the galactonolactam 27 and in an overall yield of 13%. The gluco-configured imidazole 5 is the strongest known inhibitor of β-glucuronidases (Ki = 12 nM), while the manno- and galacto-configured imidazoles 6 and 7 are micromolar inhibitors of bovine β-glucuronidase. The small difference between the inhibitory strength of the imidazopyridine-carboxylic acid 5 and

  的葡萄糖- ，甘露- ，和半乳-型咪唑并吡啶-5-羧酸5 - 7，分别合成并评价为牛肝脏的抑制剂β葡萄糖醛酸酶。葡糖酸内酰胺15经九步转化为葡糖基-和甘露糖基-咪唑5和6，总收率分别为9％和12％。氧化和酯化的选择性保护的葡萄糖和甘露糖配置的羟甲基咪唑并吡啶23和25（分别从葡糖酸内酰胺15获得）分别提供二苯甲基酯24和26。氢解得到葡糖-咪唑并吡啶-羧酸5和甘露糖异构体6。类似地，将从半乳糖内酰胺27获得的羟甲基-咪唑并吡啶33进行氧化，酯化和脱保护，以半步为步从半乳糖内酰胺27得到半乳糖构型的咪唑并吡啶-羧酸盐7，总产率为13％。该葡萄糖构型的咪唑5是已知的最强的β-葡萄糖醛酸糖苷酶抑制剂（K i  = 12 nM），而甘露聚糖和半乳糖构型的咪唑6和7是牛β-葡萄糖醛酸糖苷酶的微摩尔抑制剂。咪唑并吡啶羧酸的抑制强度之间的差小5和tetrazolopyridine羧酸1，和的构选择性之间的差5
• Synthesis of Glycaro-1,5-lactams and Tetrahydrotetrazolopyridine-5-carboxylates: Inhibitors ofβ-D-Glucuronidase andα-L-Iduronidase
  作者：Jagadish Pabba、Brian P. Rempel、Stephen G. Withers、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690066

  日期：2006.4

  The known glucaro-1,5-lactam 8, its diastereoisomers 9–11, and the tetrahydrotetrazolopyridine-5-carboxylates 12–14 were synthesised as potential inhibitors of β-D-glucuronidases and α-L-iduronidases. The known 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactose (16) was transformed into the D-galactaro- and L-altraro-1,5-lactams 9 and 11via the galactono-1,5-lactam 21 in twelve steps and in an overall yield

  已知的葡糖二酸-1,5-内酰胺8，非对映体及其9 - 11，和tetrahydrotetrazolopyridine -5-羧酸盐12 - 14合成为的潜在抑制剂的β -D-葡糖醛酸和α -L-iduronidases。已知2,3-二ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（16）转化到d-galactaro-和L-altraro -1,5-内酰胺9和11通过在半乳糖-1,5-内酰胺21分十二步进行，总收率分别为13％和2％。从已知的酒石酸酐41开始的不同策略导致了D-葡萄糖醛-1,5-内酰胺8，D-半乳糖醛-1,5-内酰胺9，L-idaro-1,5-内酰胺10和L -altraro-1,5-lactam 11分十步，总收率为4-20％。酸酐41被转化为L-苏糖酸酯46。将46烯烃烯烃化为（E）-或（Z）-烯烃47或48然后进行试剂或底物控制的二羟基化，内酯化，叠氮化，还原和脱保护反应，形成内酰胺8