((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 191671-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 191671-43-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆SSi
• 分子量: 430.638
• InChiKey: HMGHYJFIQKPFSJ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R),(3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-butanethiol
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Inhibitor of α-1,3-Galactosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9905391
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 生成 ((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌呋喃半乳糖转移酶 GlfT2 抑制剂的双环 [3.1.0] 己烷基 UDP-Galf 类似物的合成和评价

  摘要：

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21081053

文献信息

• Antibiotic natural product hunanamycin A: Lead identification towards anti-Salmonella agents
  作者：Rahul D. Shingare、John B. MacMillan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114245

  日期：2022.6

  Design and synthesis of library of compounds around the antibiotic natural product hunanamycin A scaffold and their biological evaluation are disclosed here. These efforts resulted in identification of a lead compound 36, which is a structurally simplified analogue of original hunanamycin A with impressive activity against Salmonella enterica and possesses other druggable properties. In addition, no

  本文公开了抗生素天然产物 hunanamycin A 支架周围化合物库的设计和合成及其生物学评价。这些努力导致了先导化合物36的鉴定，它是原始 hunanamycin A 的结构简化类似物，具有令人印象深刻的抗肠沙门氏菌活性，并具有其他可成药特性。此外，在瑞士白化病小鼠中未观察到化合物36的急性经口毒性，剂量高达 2 g/kg。它有可能被开发用于治疗由沙门氏菌引起的食物感染。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160152616A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) More particularly, the present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) and process of preparation of these compounds from 4,5-di-methyl-o-phenylinediamine. Further, the present invention relates to a process for preparation of tricyclic compound hunanamycin A.

  本发明涉及式（I）和（II）的新型三环化合物。更具体地说，本发明涉及从4,5-二甲基-邻苯二胺制备式（I）和（II）的新型三环化合物的制备方法。此外，本发明还涉及一种制备三环化合物Hunanamycin A的方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015004687A4

  公开（公告）日：2015-06-11
• Synthesis and Evaluation of Bicyclo[3.1.0]hexane-Based UDP-Galf Analogues as Inhibitors of the Mycobacterial Galactofuranosyltransferase GlfT2
  作者：Todd Lowary、Jing Li

  DOI：10.3390/molecules21081053

  日期：——

  galactofuranosyltransferases, GlfT1 and GlfT2, which are involved in the biosynthesis of mycobacterial galactan. In this paper, a group of UDP-Galf mimics were synthesized via reductive amination of a bicyclo[3.1.0]hexane-based amine by reacting with aromatic, linear, or uridine-containing aldehydes. These compounds were evaluated against GlfT2 using a coupled spectrophotometric assay, and were shown to be

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。
• A Rationally Designed Inhibitor of α-1,3-Galactosyltransferase
  作者：Yong Jip Kim、Mie Ichikawa、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1021/ja9905391

  日期：1999.6.1