N-(2-溴苯基)-2-羟基苯甲酰胺 | 6149-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 2'-Brom-salicylanilid；2'-Bromsalicylanilid
• CAS: 6149-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00817416
• 分子量: 292.132
• InChiKey: UUVHVGDXYGUCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  336.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-羟基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-[4-(3-Tert-butyl-5-pyridin-2-ylphenyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Strongly phosphorescent platinum(ii) complexes supported by tetradentate benzazole-containing ligands

  摘要：

  已经制备了一系列基于含有四齿配位基团的苯并唑刚性铂(II)配合物，作为高效掺杂剂用于高性能磷光绿色/黄色有机发光二极管（OLEDs）。

  DOI：

  10.1039/c5tc01449b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N-(2-溴苯基)-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 的脱氮邻羟基化：一种无金属方法

  摘要：

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00354

文献信息

• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108592A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的水杨酰苯胺类化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• Synthesis and antiproliferative activities against Hep-G2 of salicylanide derivatives: potent inhibitors of the epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase
  作者：Zhen-Wei Zhu、Lei Shi、Xiao-Ming Ruan、Ying Yang、Huan-Qiu Li、Suo-Ping Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.3109/14756361003671060

  日期：2011.2.1

  A series of salicylanilide derivatives (compounds 1--32) were synthesised by reacting substituted salicylic acids and anilines. The chemical structures of these compounds were determined by
• A Novel Practical Synthesis of Benzothiazoles via Pd-Catalyzed Thiol Cross-Coupling
  作者：Takahiro Itoh、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol7015737

  日期：2007.8.1

  A convenient synthesis of substituted benzothiazoles from 2-bromoanilides has been accomplished. The various 2-bromoanilides were reacted with an alkyl thiolate in high yields using a palladium catalyst. The resulting sulfides were easily converted to the corresponding benzothiazoles via the simultaneous generation of thiols and condensation under basic or acidic conditions.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE SALICYLANILIDES POUR TRAITEMENT DE VIRUS DE L'HÉPATITE
  申请人：ROMARK LAB LC

  公开号：WO2012058378A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.