O-phospho-L-tyrosine | 267236-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-phospho-L-tyrosine
• 英文别名: 4-Phosphono-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(4-phosphonophenyl)propanoic acid
• CAS: 267236-68-0
• 化学式: C₉H₁₂NO₅P
• 分子量: 245.172
• InChiKey: DGIHNAYKZDFPPV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phospho-L-tyrosine 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(4-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-ethoxy-3-oxopropyl)phenyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成适合固相肽合成的受保护的l-膦酰基苯丙氨酸（Ppa）衍生物

  摘要：

  在70±2°C的Pd（0）和三乙胺存在下，使用Michaelis–Arbuzov反应条件，由L-4-碘代苯丙氨酸和适当保护的亚磷酸酯合成L-膦基苯丙氨酸（Ppa）衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.027
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 在 (tetrakistriphenylphosphine)Pd⁽⁰⁾ 盐酸 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 O-phospho-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  有效合成适合固相肽合成的受保护的l-膦酰基苯丙氨酸（Ppa）衍生物

  摘要：

  在70±2°C的Pd（0）和三乙胺存在下，使用Michaelis–Arbuzov反应条件，由L-4-碘代苯丙氨酸和适当保护的亚磷酸酯合成L-膦基苯丙氨酸（Ppa）衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.027

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF THIAZOLE AND THIADIAZOLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] DERIVES D'INHIBITEURS DE THIAZOLE ET DE THIADIAZOLE DE TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：CENGENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006028970A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Provided herein are compounds and compositions for modulation of tyrosine phosphatase activity. In one embodiment, compounds and compositions for inhibiting protein tyrosine phosphatase activity are provided. In another embodiment, provided herein are compounds and compositions that are useful in the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of diseases caused by dysfunctional signal transduction, or in which dysfunctional signal transduction is implicated. In another embodiment, provided herein are compounds and compositions for treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of diabetes. The compounds have following formulas: (II), (I), (III), and (IV).

  提供了一种用于调节酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一个实施例中，提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善由信号转导功能障碍引起的一种或多种症状的疾病，或其中信号转导功能障碍涉及的疾病。在另一个实施例中，提供了用于治疗、预防或改善糖尿病的一种或多种症状的化合物和组合物。这些化合物的公式如下：(II)，(I)，(III)和(IV)。
• Oxygen/nitrogen heterocycle inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Cheruvallath S. Zacharia

  公开号：US20060135483A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating, preventing, or ameliorating symptoms associated with diseases such as diabetes, cancer, neurodegenerative diseases, and obesity are provided. The compounds and compositions inhibit protein tyrosine phosphatase enzymes, e.g., PTP-1B.

  提供了化合物、药物组合物和治疗、预防或改善与糖尿病、癌症、神经退行性疾病和肥胖症等疾病相关症状的方法。这些化合物和组合物抑制蛋白酪氨酸磷酸酶酶，例如PTP-1B。
• Thiazole and thiadiazole inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Cheruvallath S. Zacharia

  公开号：US20060194768A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Compounds and compositions are provided for modulating the activity of protein tyrosine phosphatases. In one embodiment, the compounds and compositions are thiazoles and thiadiazoles that inhibit the activity of protein tyrosine phosphatase 1B.

  本发明提供了用于调节蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一种实施方式中，所述化合物和组合物是噻唑和噻二唑，可抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性。
• THIAZOLE AND THIADIAZOLE INHIBITORS OF TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：CHERUVALLATH Zacharia S.

  公开号：US20080200371A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Compounds and compositions are provided for modulating the activity of protein tyrosine phosphatases. In one embodiment, the compounds and compositions are thiazoles and thiadiazoles that inhibit the activity of protein tyrosine phosphatase 1B.

  提供了用于调节蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在一种实施例中，这些化合物和组合物是噻唑和噻二唑，可以抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性。
• 2-Imidazolone and 2-Imidazolidinone Heterocyclic Inhibitors of Tyrosine Phosphatases
  申请人：Cheruvallath S. Zacharia

  公开号：US20080070867A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Compounds and compositions are provided for modulating the activity of protein tyrosine phosphatases. The compounds for use in the compositions and methods provided herein have formulae (I) Protein tyrosine phosaphatase, including PTB-IB, mediated diseases and disorders include diabetes including Type 1 and Type 2 diabetes (and associated complications such as hypertension, ischemic diseases of the large and small blood vessels, blindness, circulatory problems, kidney failure and atherosclerosis), syndrome X, metabolic syndrome, glucose intolerance, insulin resistance, obesity, cancer, and neurodegenerative diseases.

  提供了用于调节蛋白酪氨酸磷酸酶活性的化合物和组合物。在此提供的组合物和方法中使用的化合物具有公式（I）蛋白酪氨酸磷酸酶，包括PTB-IB介导的疾病和障碍包括糖尿病，包括1型和2型糖尿病（以及相关并发症，如高血压，大血管和小血管的缺血性疾病，失明，循环问题，肾功能衰竭和动脉硬化），综合征X，代谢综合征，葡萄糖不耐受，胰岛素抵抗，肥胖症，癌症和神经退行性疾病。