(2R,3R)-3-Chlorocarbonyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Chlorocarbonyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-carbonochloridoyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₇ClO₄
• 分子量: 178.572
• InChiKey: FGPIILQTNRSYKS-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 、 (2R,3R)-3-Chlorocarbonyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Relationship between Structure and Papain Inhibitory Activity of Epoxysuccinyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  一些DL-Zra/w-环氧琥珀酸氨基酸衍生物被新合成并用于木瓜蛋白酶抑制的结构-活性关系研究。通式为R1O-ES-AA-OR2（ES，DL-反式环氧琥珀酰基团；AA，氨基酸残基）。AA为支链烷基氨基酸，如Leu、He和Val，R1为氢或被苯基或环烷基取代的烷基，这类衍生物具有较好的活性。但R2或ES和AA的光学活性对活性的影响不大。

  DOI：

  10.1080/00021369.1981.10864575
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-trans-2,3-epoxysuccinate potassium salt 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-Chlorocarbonyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Relationship between Structure and Papain Inhibitory Activity of Epoxysuccinyl Amino Acid Derivatives

  摘要：

  一些DL-Zra/w-环氧琥珀酸氨基酸衍生物被新合成并用于木瓜蛋白酶抑制的结构-活性关系研究。通式为R1O-ES-AA-OR2（ES，DL-反式环氧琥珀酰基团；AA，氨基酸残基）。AA为支链烷基氨基酸，如Leu、He和Val，R1为氢或被苯基或环烷基取代的烷基，这类衍生物具有较好的活性。但R2或ES和AA的光学活性对活性的影响不大。

  DOI：

  10.1080/00021369.1981.10864575