Benzoic acid (E)-1-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyl-vinyl ester | 188990-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-1-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyl-vinyl ester
• 英文别名: [(E)-1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)ethenyl] benzoate
• CAS: 188990-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 356.322
• InChiKey: XULGUJNAUZXSKB-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 Benzoic acid (E)-1-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyl-vinyl ester 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (E)-2-cyclohexyl-1-phenyl-vinyl ester 、 Benzoic acid (Z)-2-cyclohexyl-1-phenyl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与 β-杂原子功能化的三取代乙烯基三氟乙烯反应进行 C-H 键的立体有择烯基化1

  摘要：

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。

  DOI：

  10.1021/ja963636s
• 作为产物：
  描述：

  phenylethynyl trifluoromethyl sulfone 在 sodium benzoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Benzoic acid (E)-1-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与 β-杂原子功能化的三取代乙烯基三氟乙烯反应进行 C-H 键的立体有择烯基化1

  摘要：

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。

  DOI：

  10.1021/ja963636s

文献信息

• Benzoic Acid Ester Compounds, Compositions, Uses and Methods Related Thereto
  申请人：Miralles Ricardo

  公开号：US20080206158A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Benzoic acid ester compounds of formula (I): wherein R and R 1 -R 5 have the meanings explained in the description, methods for producing them and use thereof in cosmetic, pharmaceutical, personal care and industrial preparations as sunscreens based on photochemical precursor properties of ultraviolet absorbers.

  式(I)的苯甲酸酯化合物： 其中R和R1-R5的含义在说明中解释，生产它们的方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制备中作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂的用途。
• BENZOIC ACID ESTER COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Ferrer Internacional, S.A.

  公开号：EP1868984B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• US8545816B2
  申请人：——

  公开号：US8545816B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• Stereospecific Alkenylation of C−H Bonds via Reaction with β-Heteroatom-Functionalized Trisubstituted Vinyl Triflones¹
  作者：Jason Xiang、Wanlong Jiang、Jianchun Gong、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja963636s

  日期：1997.5.1

  Aryl and alkyl β-heteroatom-trisubstituted vinyl triflones react with THF and cyclohexane to undergo trifluoromethyl radical-mediated C−H functionalization reactions to afford E and Z β-heteroatom-trisubstituted olefins. Most reactions proceed with both high yield and high stereospecificity (retention of configuration). β-Substituents which have been employed in this study are iodine, bromine, fluorine

  芳基和烷基 β-杂原子三取代乙烯基三氟乙烯与四氢呋喃和环己烷反应，进行三氟甲基自由基介导的 CH 官能化反应，得到 E 和 Z β-杂原子三取代烯烃。大多数反应以高产率和高立体特异性（构型保留）进行。本研究中使用的β-取代基是碘、溴、氟、苯甲酸酯、碳酸乙酯和邻苯二甲酰亚胺。带有强大电子释放基团（如烷氧基或氨基）的 β-取代基使乙烯基三氟乙烯失去反应性。