(1S,2R)-2-Cyano-cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-Cyano-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-cyanocyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: RTGNUEPVEHANTN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Cyano-cyclohexanecarboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 cis-2-cyanocyclohexanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用异苯并呋喃-腈Diels-Alder反应新颖合成异喹啉。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了通过2-炔基苯甲醛衍生物与β-氰基卡宾配合物的偶联合成异喹啉。该反应涉及形成异苯并呋喃，然后与腈进行分子内Diels-Alder反应，该过程具有有限的先例。该方法在该系统中的独特成功归因于初始加合物的脱氧形成异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1021/ol035405d
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-carboxy-2-(aminocarboxyl)-2-cyclohexane 在 乙酸酐 作用下， 生成 (1S,2R)-2-Cyano-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用异苯并呋喃-腈Diels-Alder反应新颖合成异喹啉。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了通过2-炔基苯甲醛衍生物与β-氰基卡宾配合物的偶联合成异喹啉。该反应涉及形成异苯并呋喃，然后与腈进行分子内Diels-Alder反应，该过程具有有限的先例。该方法在该系统中的独特成功归因于初始加合物的脱氧形成异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1021/ol035405d

文献信息

• Coupling of β-Cyanocarbene-Chromium Complexes with 2-Alkynylbenzoyl Derivatives: A [5+5]-Cycloaddition Approach to Phenanthridines
  作者：James Herndon、Binay Ghorai、Shaofeng Duan、Delu Jiang

  DOI：10.1055/s-2006-950286

  日期：2006.11

  The coupling of β-cyanocarbene complexes and 2-alkynylbenzoyl derivatives has been examined. The reaction afforded phenanthridine derivatives in a complex tandem process involving carbene-alkyne coupling, isobenzofuran formation, intramolecular Diels-Alder reaction using a nitrile dienophile, and deoxygenation. The chemistry could not be reproduced in non-chromium-based systems.

  β-氰基碳烯配合物与2-炔基苯甲酰衍生物的耦合反应已被研究。该反应在一个复杂的串联过程中生成了菲啰喹啉衍生物，涉及碳烯-炔烃耦合、异苯并呋喃的形成、使用腈类二烯亲电试剂的分子内Diels-Alder反应以及去氧化。该化学反应在非铬基体系中无法重现。
• Synthesis and SAR of a novel positive allosteric modulator (PAM) of the metabotropic glutamate receptor 4 (mGluR4)
  作者：Richard Williams、Kari A. Johnson、Patrick R. Gentry、Colleen M. Niswender、Charles D. Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.072

  日期：2009.9

  This Letter describes the synthesis and SAR of the novel positive allosteric modulator, VU0155041, a compound that has shown in vivo efficacy in rodent models of Parkinson's disease. The synthesis takes advantage of an iterative parallel synthesis approach to rapidly synthesize and evaluate a number of analogs of VU0155041. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.