(3R,6S)-3-(hydroxymethyl)-6-methylpiperazine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-3-(hydroxymethyl)-6-methylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,6S)-3-(Hydroxymethyl)-6-methylpiperazine-2,5-dione
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: JJDWARJCLFFKRT-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-(hydroxymethyl)-6-methylpiperazine-2,5-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到((2S,5S)-5-methylpiperazin-2-yl)methanol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对位取代 2-羟甲基哌嗪的温和高效合成

  摘要：

  2-羟甲基哌嗪是药物开发过程中重要的结构单元和必需的中间体。然而，目前5位取代的2-羟甲基哌嗪的合成方法报道较少。本文以丝氨酸甲酯盐酸盐与N-Boc-L-氨基酸为原料，经过四步缩合反应合成2-羟甲基哌嗪。脱保护、环化和还原。该合成路线具有多种优点，包括反应条件温和、试剂的可用性、非外消旋组成以及克级合成的潜力。在本研究中，我们提出了一种温和有效的合成方法来制备对位取代的2-羟甲基哌嗪。

  DOI：

  10.2174/0115701786283816240123103232
• 作为产物：
  描述：

  methyl ((benzyloxy)carbonyl)-D-seryl-L-alaninate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以92%的产率得到(3R,6S)-3-(hydroxymethyl)-6-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2020006018A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020006018A5

文献信息

• Substituted naphthyridinone compounds useful as T cell activators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10669272B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  公开的是式 (I) 化合物： 或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5 和 m 在本文中定义。还公开了使用此类化合物抑制二酰甘油激酶α（DGKα）和二酰甘油激酶zeta（DGKζ）中的一种或两种的活性的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗病毒感染和增殖性疾病，如癌症。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 喹唑啉酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2021000885A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  一种通式(I)所示的喹唑啉酮类衍生物，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物，以及该衍生物作为治疗剂，特别是作为KRAS抑制剂的用途。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINONE COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3814348A1

  公开（公告）日：2021-05-05
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIDINONES
  申请人：[en]BEIGENE, LTD.

  公开号：WO2023011456A1

  公开（公告）日：2023-02-09

  Disclosed herein is a compound of Formula (I) for activating T cells, promoting T cell proliferation, and/or exhibiting antitumor activity, a method of using the compounds disclosed herein for treating cancer, and a pharmaceutical composition comprising the same.