Ac-Met-ONa | 70461-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Met-ONa
• 英文别名: sodium;N-[(1S)-1-carboxy-3-methylsulfanylpropyl]ethanimidate
• CAS: 70461-66-4
• 化学式: C₇H₁₂NO₃S*Na
• 分子量: 213.233
• InChiKey: COVZVRLKHWCGMW-RGMNGODLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-iodo-N-(trifluoroacetyl)daunorubicin 、 Ac-Met-ONa 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到N-(trifluoroacetyl)-14-O-(N-acetylmethionyl)adriamycin
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。一些N-（三氟乙酰基）-14-O-[（N-乙酰氨基氨基）酰基]阿霉素衍生物的制备和生物学评价。

  摘要：

  与与新型DNA非结合性阿霉素类似物N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（AD 32）和N-（三氟乙酰基）阿霉素14-O-二甲双胍（AD 143）有关的结构活性研究相关，我们现在准备了一系列的N-（三氟乙酰基）阿霉素衍生物，在14-甲醇位置带有N-酰基氨基酸酯。通常在二甲基甲酰胺-乙二醇溶剂中，使N-（三氟乙酰基）-14-碘柔红霉素与N-酰基氨基酸的钠盐反应，制得目标化合物。在鼠P388白血病系统中，评估了产品的体外生长抑制活性，并在一定程度上评估了体内抗肿瘤活性。相对于培养的CCRF-CEM细胞，目标化合物的ID 50值通常在与上述DNA非结合性阿霉素类似物的ID 50值相同的范围内。在测试的四种具有体内活性的化合物中，虽然没有一种能像N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯一样有效，但它们在P388分析系统中均显示出显着的活性，其中三种化合物在所用剂量下基本上具有同等活性最佳剂量的阿霉素。在

  DOI：

  10.1021/jm00157a026

文献信息

• US4182904A
  申请人：——

  公开号：US4182904A

  公开（公告）日：1980-01-08
• Adriamycin analogues. Preparation and biological evaluation of some N-(trifluoroacetyl)-14-O-[N-acetylamino)acyl]adriamycin derivatives
  作者：Mervyn Israel、David Taube、Ramakrishnan Seshadri、John M. Idriss

  DOI：10.1021/jm00157a026

  日期：1986.7

  structure-activity studies related to the novel DNA-nonbinding adriamycin analogues N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate (AD 32) and N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-O-hemiadipate (AD 143), we have now prepared a series of N-(trifluoroacetyl)adriamycin derivatives with N-acylamino acid esters at the 14-carbinol position. Target compounds were made by reaction of N-(trifluoroacetyl)-14-iododaunorubicin

  与与新型DNA非结合性阿霉素类似物N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（AD 32）和N-（三氟乙酰基）阿霉素14-O-二甲双胍（AD 143）有关的结构活性研究相关，我们现在准备了一系列的N-（三氟乙酰基）阿霉素衍生物，在14-甲醇位置带有N-酰基氨基酸酯。通常在二甲基甲酰胺-乙二醇溶剂中，使N-（三氟乙酰基）-14-碘柔红霉素与N-酰基氨基酸的钠盐反应，制得目标化合物。在鼠P388白血病系统中，评估了产品的体外生长抑制活性，并在一定程度上评估了体内抗肿瘤活性。相对于培养的CCRF-CEM细胞，目标化合物的ID 50值通常在与上述DNA非结合性阿霉素类似物的ID 50值相同的范围内。在测试的四种具有体内活性的化合物中，虽然没有一种能像N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯一样有效，但它们在P388分析系统中均显示出显着的活性，其中三种化合物在所用剂量下基本上具有同等活性最佳剂量的阿霉素。在