methyl (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclobutane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclobutane-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YXWZXZGAKCDJJP-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclobutane-1-carboxylate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butyldifluorosilyl)methyl]-1-methylcyclobutane-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到methyl (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†

  摘要：

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a905019a

文献信息

• COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20210230189A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.
• Cycloadditions of Allylsilanes - Part 22.¹ Stereoselective Synthesis of Cyclopentanes and Cyclobutanes by Lewis Acid Promoted [3+2] and [2+2] Cycloadditions of Allylsilanes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Arndt Schmidt

  DOI：10.1055/s-0030-1258549

  日期：2010.9

  Lewis acid promoted [3+2] and [2+2] cycloadditions as a novel methodology for the stereoselective construction of cyclopentanes and cyclobutanes is described. Elegant applications of this methodology to the total synthesis of biologically active terpenoid natural products are presented. 1 Introduction 2 [3+2] Cycloadditions of Allylsilanes 2.1 Synthesis of Silylbicyclo[n.3.0]alkanes 2.2 Synthesis of Silylcyclopentanes

  描述了路易斯酸的发展促进了 [3+2] 和 [2+2] 环加成，作为一种用于环戊烷和环丁烷立体选择性构建的新方法。介绍了这种方法在生物活性萜类天然产物的全合成中的优雅应用。1 引言 2 烯丙基硅烷的 [3+2] 环加成反应 2.1 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃的合成 2.2 甲硅烷基环戊烷的合成 2.3 炔酮的多米诺 [3+2] 环加成反应 2.4 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃的 [3+2] 环加成反应[3+2] 手性烯丙基硅烷的环加成反应 3 甲硅烷基环戊烷的转化 3.1 甲硅烷基双环 [n.3.0] 烷烃转化为对称烯烃 3.
• Stereoselective total synthesis of (±)-fragranol by TiCl4 promoted [2+2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate†
  作者：Hans-Joachim Knölker、Oliver Schmitt、Günter Wanzl、Gerhard Baum

  DOI：10.1039/a905019a

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the monoterpenoid alcohol (±)-fragranol has been accomplished utilizing a TiCl4 promoted [2 + 2] cycloaddition of allyl-tert-butyldiphenylsilane and methyl methacrylate as the key step.

  以TiCl4促进的烯丙基叔丁基二苯基硅烷与甲基丙烯酸甲酯的[2+2]环加成反应为关键步骤，完成了单萜醇(±)-fragranol的立体选择性全合成。