D-AOAla-OH hydrochloride | 42989-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-AOAla-OH hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-aminooxypropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 42989-99-1
• 化学式: C₃H₇NO₃*ClH
• 分子量: 141.554
• InChiKey: CWEWBCLCRPGTIO-HSHFZTNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate 、 D-AOAla-OH hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以73%的产率得到Cbz-L-Met-L-AOAla-OH
  参考文献：
  名称：

  高效制备氨氧基酰基酰胺，氨氧基杂合肽和α-氨氧基肽

  摘要：

  将N-（Pg-α-氨氧基酸）1a - g转化为N-（Pg-α-氨氧基酰基）苯并三唑2a - g，使其在温和条件下与胺，α-氨基酸/α-二肽和α-氨氧基酸生成氨氧基酰基酰胺3a - g，（3e + 3e'）和（3g + 3g'），氨氧基杂合肽4a - h，（4a + 4a'），6a - d，9a - e，（9a + 9a'）和（9b + 9b'），以及α-氨氧基肽10a，b的产量高，没有消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo901612j
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)氧基]-4-甲基-丙酸 在 一水合肼 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-AOAla-OH hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高效制备氨氧基酰基酰胺，氨氧基杂合肽和α-氨氧基肽

  摘要：

  将N-（Pg-α-氨氧基酸）1a - g转化为N-（Pg-α-氨氧基酰基）苯并三唑2a - g，使其在温和条件下与胺，α-氨基酸/α-二肽和α-氨氧基酸生成氨氧基酰基酰胺3a - g，（3e + 3e'）和（3g + 3g'），氨氧基杂合肽4a - h，（4a + 4a'），6a - d，9a - e，（9a + 9a'）和（9b + 9b'），以及α-氨氧基肽10a，b的产量高，没有消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo901612j

文献信息

• Efficient preparation of azodye-labeled aminoxy acids and peptides
  作者：Suvendu Biswas、Srinivasa R. Tala、Akaki Kalatozishvili、Alan R. Katritzky

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.317

  日期：——

  1-(4-Arylazobenzoyl)benzotriazoles 2a–c react in aqueous acetonitrile at 20 C with aminoxy acids 3a–c to give azodye-labeled aminoxy acids 4a–i in 65-80% yields. Similarly, reaction of Fmocprotected aminoxy-dipeptides 6a–c with 2a gave azodye-labeled aminoxy peptides 7a–c in 55–65% yield.

  1-(4-芳基偶氮苯甲酰基)苯并三唑 2a–c 在 20°C 的乙腈水溶液中与氨氧基酸 3a–c 反应，以 65-80% 的产率生成偶氮染料标记的氨氧基酸 4a–i。类似地，Fmoc 保护的氨氧基二肽 6a-c 与 2a 的反应以 55-65% 的产率得到偶氮染料标记的氨氧基肽 7a-c。