1-azoniabicyclo[2.2.2]octane-4-thiol bromide | 224296-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 1-azoniabicyclo[2.2.2]octane-4-thiol bromide
• 英文别名: 4-thioquinuclidinium bromide；Quinuclidine-4-thiol hydrobromide；1-azabicyclo[2.2.2]octane-4-thiol;hydrobromide
• CAS: 224296-91-7
• 化学式: BrH*C₇H₁₃NS
• 分子量: 224.165
• InChiKey: GFYKBKDDDBGQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  5.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 甲基磺酰氯 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-azoniabicyclo[2.2.2]octane-4-thiol bromide
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素抗生素SB-268091的合成：一种新的实用，有效的奎尼丁4硫醇合成方法

  摘要：

  描述了截短侧耳素抗生素SB-268091的合成，其包括新的和改进的通往喹核苷-4-硫醇配体的途径。该化学反应已在多千克规模上进行，并且涉及使用液态氨中的钠进行的还原性双脱苄基反应。已经开发了替代条件来制备喹核苷-4-硫醇，其避免在液氨中使用钠。通过制备一系列类似物，还讨论并举例说明了制备差异性S-保护的喹核苷-4-硫醇的该方法的一般性。

  DOI：

  10.1021/op300263w

文献信息

• Pleuromutlin derivatives as antimicrobials
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1452534A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  Derivatives of pleuromutilin in which the glycolic ester moiety at position 14 is replaced by R2(CH2)mX(CH2)nCH2COO are of use in antimicrobial therapy.

  在14号位取代甘醇酸酯基团的白残杆菌素衍生物，其取代基为R2(CH2)mX( )n COO，可用于抗微生物治疗。
• Pleuromutilin derivatives as antimicrobials
  申请人：SmithKline Beecham Limited

  公开号：EP1930330B1

  公开（公告）日：2011-09-21
• PLEUROMUTILIN DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1028961B3

  公开（公告）日：2008-12-03
• US6281226B1
  申请人：——

  公开号：US6281226B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• USRE39128E1
  申请人：——

  公开号：USRE39128E1

  公开（公告）日：2006-06-13