((1R,2R)-2-Methyl-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,2R)-2-Methyl-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-methylcyclopent-3-en-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: ZSDGAFLNSMWADX-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-2-Methyl-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 anti-2-methylcyclopentylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有铜催化剂修饰的格氏试剂的3-氮杂-2-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯系统的区域和立体选择性开环：在合成5-脂氧合酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  在催化量的铜存在下，用有机镁试剂处理酰基亚硝基杂Diels-Alder环加合物2导致开环，主要提供单环抗1,2-异羟肟酸12。发现烷基镁试剂相比于区域和立体选择性更好含乙烯基和芳基镁试剂。该环加合物开环方法学被用于合成基于独特的基于环戊烯基异羟肟酸的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo016275u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-methylcyclopent-3-en-1-yl]carbamate 在 三氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 acetate buffer 为溶剂， 以82%的产率得到((1R,2R)-2-Methyl-cyclopent-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物的新型α-取代的β-氨基二酯

  摘要：

  α-甲基β-氨基二酯可通过简单的三步法从环戊二烯的酰基亚硝基衍生的Diels-Alder加合物开始合成。用铜催化剂改性的甲基溴化镁处理环加合物得到抗-1,2-环戊烯基异羟肟酸。用氯化钛（Ⅲ）还原异羟肟酸酯的N ＝ O键，然后进行环戊烯基烯烃的臭氧分解，得到所需的α-甲基β-氨基二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02353-x

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Openings of 3-Aza-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene Systems with Copper Catalyst-Modified Grignard Reagents:  Application to the Synthesis of an Inhibitor of 5-Lipoxygenase
  作者：Matthew D. Surman、Mark J. Mulvihill、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo016275u

  日期：2002.6.1

  hetero Diels-Alder cycloadducts 2 with organomagnesium reagents in the presence of a catalytic amount of copper induces ring opening to afford predominantly monocyclic anti-1,2-hydroxamic acids 12. Alkylmagnesium reagents were found to give superior regio- and stereoselectivities compared with vinyl and arylmagnesium reagents. This cycloadduct ring opening methodology was applied to the synthesis of a

  在催化量的铜存在下，用有机镁试剂处理酰基亚硝基杂Diels-Alder环加合物2导致开环，主要提供单环抗1,2-异羟肟酸12。发现烷基镁试剂相比于区域和立体选择性更好含乙烯基和芳基镁试剂。该环加合物开环方法学被用于合成基于独特的基于环戊烯基异羟肟酸的5-脂氧合酶抑制剂。
• Novel α-substituted β-amino diesters from acylnitroso-derived hetero-Diels–Alder cycloadducts
  作者：Matthew D Surman、Mark J Mulvihill、Marvin J Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02353-x

  日期：2002.2

  starting from acylnitroso-derived Diels–Alder adducts of cyclopentadiene. Treatment of the cycloadducts with copper catalyst-modified methylmagnesium bromide gave anti-1,2-cyclopentenyl hydroxamic acids. Reduction of the hydroxamate NO bond with titanium(III) chloride followed by ozonolytic cleavage of the cyclopentenyl olefin provided the desired α-methyl β-amino diesters.

  α-甲基β-氨基二酯可通过简单的三步法从环戊二烯的酰基亚硝基衍生的Diels-Alder加合物开始合成。用铜催化剂改性的甲基溴化镁处理环加合物得到抗-1,2-环戊烯基异羟肟酸。用氯化钛（Ⅲ）还原异羟肟酸酯的N ＝ O键，然后进行环戊烯基烯烃的臭氧分解，得到所需的α-甲基β-氨基二酯。