2-(trimethylsilyl)ethyl <<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate | 97486-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl <<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 2-[(2S,3S)-3-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-2-methyl-4-oxoazetidin-1-yl]oxyacetate
• CAS: 97486-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₇N₅O₆SSi
• 分子量: 457.583
• InChiKey: UXBZJGNCYAMTGP-ZWSDHURGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl <<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate 在 Dowex 50W-8X K⁺ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到potassium <<4(S)-methyl-3(S)-<(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧--1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸的合成及生物活性。一类新的杂原子活化的β-内酰胺抗生素。

  摘要：

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a013
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilylethyl bromoacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl <<4(S)-methyl-3(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido>-2-oxo-1-azetidinyl>oxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧--1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸的合成及生物活性。一类新的杂原子活化的β-内酰胺抗生素。

  摘要：

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a013

文献信息

• Heteroatom activated β-lactam antibiotics: Synthesis of biologically active substituted N-oxy-3-amino-2-azetidinones (oxamazins)
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81367-8

  日期：1984.1

  Representatives of a new class of oxygen activated β-lactams (oxamazins) have been synthesized from N-hydroxy-3-amino-2-azetidinones. The oxamazins show significant activity predominantly against Gram negative bacteria.

  从N-羟基-3-氨基-2-氮杂环丁烷酮合成了一类新型的氧活化的β-内酰胺（恶唑嗪）。恶唑嗪显示出显着的活性，主要针对革兰氏阴性细菌。
• Synthesis and biological activity of substituted [[3(S)-(acylamino)-2-oxo-1-azetidinyl]oxy]acetic acids. A new class of heteroatom-activated .beta.-lactam antibiotics
  作者：Steven R. Woulfe、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jm00148a013

  日期：1985.10

  dimethyl sulfoxide. The Cbz group was replaced with the 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)acetamido side chain by catalytic hydrogenation followed by treatment with 21. Removal of the 2-(trimethylsilyl)ethyl ester with fluoride ion provided derivatives suitable for antimicrobial evaluation. In vitro tests showed that the title compounds possess significant activity predominantly against Gram-negative

  描述了取代的[[3（S）-（酰基氨基）-2-氧代-1-氮杂环丁烷基]氧基]乙酸（1）的合成。在THF / H 2 O中，在碳酸钾的存在下，将由丝氨酸和苏氨酸制备的3-[（碳苄氧基）氨基] -N-羟基-2-氮杂环丁酮（13a，b）与溴化2-（三甲基甲硅烷基）乙基乙酸乙酯烷基化。用仲α-溴代酯的烷基化反应是用氢氧化钾在二甲基亚砜中完成的。通过催化加氢，然后用21处理，将Cbz基团替换为2-（2-氨基-4-噻唑基）-2（Z）-（甲氧基亚氨基）乙酰氨基侧链，然后用21处理。将2-（三甲基甲硅烷基）乙酯去除。氟离子提供的衍生物适合进行抗菌评估。体外试验表明，标题化合物主要对革兰氏阴性菌具有重要活性。