4-(3-(trifluoromethyl)phenylseleno)-3-phenylisoquinoline | 1402908-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)phenylseleno)-3-phenylisoquinoline
• 英文别名: 4-(3-Trifluoromethylphenylseleno)-3-phenylisoquinoline；3-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]selanylisoquinoline
• CAS: 1402908-99-9
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃NSe
• 分子量: 428.315
• InChiKey: QUNKTDJNISDVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3-trifluoromethyl) diselenide 、 N-tert-butyl-2-(phenylethynyl)benzaldimine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以87%的产率得到4-(3-(trifluoromethyl)phenylseleno)-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘化亚铜/ Diorganoyl二硫属化物与4- Organochalcogen异喹啉的由区域选择性C中的合成中的应用？N和C ？硫属元素键的形成

  摘要：

  铜催化的（二炔基二卤代）与（邻炔基）苯二胺的环化反应可合成4-有机锡异喹啉，而反应介质中碱的存在抑制了产物的生成，产生了不希望的异喹啉，而在4-位上没有有机硫属元素原子。环化反应是在100°C的DMF存在下，使用CuI（20％）作为催化剂，与二有机酰基二卤化氢（1.5当量）一起进行的。此外，该反应不需要氩气氛，并且在开放烧瓶中进行。环化反应可耐受邻位的多种官能团-alkynylbenzaldimines和diorganoyl二硫属化物，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基，专门经由6-，得到六元杂环内切-挖环化方法。将存在于异喹啉环4位上的有机硫属元素基团进一步进行选择性硫属元素-锂交换反应，然后添加醛类，以高收率提供所需的仲醇。所获得的异喹啉也被证明是Suzuki和Sonogashira偶联条件的合适底物，通过C CC键的形成提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201618

文献信息

• Application of Copper(I) Iodide/Diorganoyl Dichalcogenides to the Synthesis of 4-Organochalcogen Isoquinolines by Regioselective CN and CChalcogen Bond Formation
  作者：André L. Stein、Filipe N. Bilheri、Juliana T. da Rocha、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201201618

  日期：2012.8.20

  100 °C. Furthermore, the reaction did not require an argon atmosphere and was carried out in an open flask. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups both in ortho‐alkynylbenzaldimines and diorganoyl dichalcogenides, such as trifluoromethyl, chloro, fluorine, and methoxyl, to give the six‐membered heterocyclic ring exclusively through a 6‐endo‐dig cyclization process. The organochalcogen

  铜催化的（二炔基二卤代）与（邻炔基）苯二胺的环化反应可合成4-有机锡异喹啉，而反应介质中碱的存在抑制了产物的生成，产生了不希望的异喹啉，而在4-位上没有有机硫属元素原子。环化反应是在100°C的DMF存在下，使用CuI（20％）作为催化剂，与二有机酰基二卤化氢（1.5当量）一起进行的。此外，该反应不需要氩气氛，并且在开放烧瓶中进行。环化反应可耐受邻位的多种官能团-alkynylbenzaldimines和diorganoyl二硫属化物，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基，专门经由6-，得到六元杂环内切-挖环化方法。将存在于异喹啉环4位上的有机硫属元素基团进一步进行选择性硫属元素-锂交换反应，然后添加醛类，以高收率提供所需的仲醇。所获得的异喹啉也被证明是Suzuki和Sonogashira偶联条件的合适底物，通过C CC键的形成提供了相应的产物。