tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)propionate | 326890-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)propionate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 326890-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 355.391
• InChiKey: SLILLCCCEZUWFB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)propionate 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以94%的产率得到(2S)-2-amino-3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)propionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dinsmore, Andrew; Doyle, Paul M.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 155 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯 在 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  将环交换策略扩展至具有两个手性中心的谷氨酸拮抗剂2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2S）-甘氨酸及相关化合物

  摘要：

  2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2 S）-甘氨酸8的制备方法是，用温和的碱处理焦谷氨酸尿素12，然后在我们的环交换方法的一种修饰中脱保护。谷氨酸拮抗剂的合成。该产品是天然产物芥子碱7的异构体。使用这两个步骤的策略使我们能够合成1-丙氨酸衍生物，这些衍生物被包含第二个手性中心的还原嘧啶二酮β-取代。这些化合物之一作为代谢型谷氨酸受体的拮抗剂，其非对映异构体之间几乎没有差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01800-1

文献信息

• Extension of ring switching strategy to the glutamate antagonist 2-(pyrimidin-2,4-dione-5-ylmethyl)-(2S)-glycine and related compounds with two chiral centres
  作者：Andrew Dinsmore、Paul M Doyle、Peter B Hitchcock、Douglas W Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01800-1

  日期：2000.12

  base, followed by deprotection in a modification of our ring switching approach to the synthesis of glutamate antagonists. The product is an isomer of the natural product willardiine 7. Use of this two step strategy has allowed us to synthesise l-alanine derivatives, which are β-substituted by a reduced pyrimidinedione containing a second chiral centre. There is little difference between the diastereoisomers

  2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2 S）-甘氨酸8的制备方法是，用温和的碱处理焦谷氨酸尿素12，然后在我们的环交换方法的一种修饰中脱保护。谷氨酸拮抗剂的合成。该产品是天然产物芥子碱7的异构体。使用这两个步骤的策略使我们能够合成1-丙氨酸衍生物，这些衍生物被包含第二个手性中心的还原嘧啶二酮β-取代。这些化合物之一作为代谢型谷氨酸受体的拮抗剂，其非对映异构体之间几乎没有差异。
• Dinsmore, Andrew; Doyle, Paul M.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 155 - 164
  作者：Dinsmore, Andrew、Doyle, Paul M.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——