1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)seleno-2-phenylacetylene | 1361151-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)seleno-2-phenylacetylene
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynylselanyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1361151-52-1
• 化学式: C₁₅H₉F₃Se
• 分子量: 325.192
• InChiKey: LAVJABCWSGPNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(3-trifluoromethyl) diselenide 、 苯乙炔 在 indium(III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)seleno-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  通过铟 (III) 催化获得的硫属元素乙炔：二有机二硫属元素化物和 Csp-H 键的双重催化活化

  摘要：

  一种用于一锅法合成炔基硫属元素化物的新方法，主要以硒化物为例，该方法是通过使用铟 (III) 催化剂实现二有机二硫属元素化物和末端乙炔的双重活化而开发的。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、收率高等优点。提出了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101245

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Active Magnetite Nanoparticles Supported on Charcoal for Facile Synthesis of Alkynyl Selenides by C−H Activation
  作者：Balaji Mohan、Ji Chan Park、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201600280

  日期：2016.7.20

  Magnetite (Fe3O4) nanoparticles supported on charcoal, graphene, or SBA‐15 were prepared by a simple solid‐state grinding technique and subsequent thermal treatment. The Fe3O4 nanoparticles supported on activated charcoal exhibited high catalytic activity and furnished good yields of the alkynyl selenide product in the cross‐coupling reaction of diphenyl diselenide and alkynes through activation of

  通过简单的固态研磨技术和随后的热处理制备了负载在木炭，石墨烯或SBA-15上的磁铁矿（Fe 3 O 4）纳米粒子。负载在活性炭上的Fe 3 O 4纳米颗粒表现出高催化活性，并在生态友好条件下通过活化C-H和Se-Se键，在二苯基二硒化物与炔烃的交叉偶联反应中提供了炔基硒化物产物的良好收率。传统的铜基催化剂可实现相同的有机转化。
• Chalcogenoacetylenes Obtained by Indium(III) Catalysis: Dual Catalytic Activation of Diorgano Dichalcogenides and Csp-H Bonds
  作者：Daniel S. Rampon、Rodrigo Giovenardi、Tiago L. Silva、Raoní S. Rambo、Aloir A. Merlo、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201101245

  日期：2011.12

  A new approach for the one-pot synthesis of alkynyl chalcogenides, exemplified mainly by selenides, was developed in which dual activation of diorgano dichalcogenides and terminal acetylenes is achieved by using an indium(III) catalyst. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions, and good yields. A plausible reaction mechanism is proposed.

  一种用于一锅法合成炔基硫属元素化物的新方法，主要以硒化物为例，该方法是通过使用铟 (III) 催化剂实现二有机二硫属元素化物和末端乙炔的双重活化而开发的。该方法具有底物范围广、操作简单、反应条件温和、收率高等优点。提出了一个合理的反应机制。
• New arylselanylpyrazole-copper catalysts: Highly efficient catalytic system for C Se and C S coupling reactions
  作者：Felipe Lange Coelho、Lucielle Codeim Dresch、Rafael Stieler、Leandra Franciscato Campo、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.009

  日期：2019.3

  CSe and CS coupling reactions. The performance of these complexes for CSe reactions was investigated in chalcogenoacetylene synthesis. The reactions were carried out under mild and aerobic conditions and afforded selanylalkynes bearing a variety of electron-withdrawing and electron-donating groups. The performance of these catalysts for CS coupling was investigated through the reaction of aryl halides

  我们在本文中描述了芳基硒基吡唑-铜配合物作为C Se和C S偶联反应的通用催化剂的用途。在硫属乙炔的合成中研究了这些络合物对C Se反应的性能。反应在温和的需氧条件下进行，得到带有各种吸电子和给电子基团的硒代炔烃。通过芳基卤化物与硫醇的反应研究了这些催化剂的C S偶联性能，并以中等至极好的收率获得了产物。还提出了可能的硒代乙炔合成机理，并且77Se NMR结果表明，这些芳基硒基吡唑配体起半不稳定配体的作用。高分辨率质谱用于研究中间体，并证实所提出的催化循环。