2'-deoxy-N⁴,5'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite] | 1207997-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁴,5'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite]
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]oxy-5-[4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 1207997-71-4
• 化学式: C₄₁H₄₈N₇O₁₅P
• 分子量: 909.844
• InChiKey: HMZXQNNHBWECES-UAYWFOOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁴,5'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite] 、 在 四氮唑 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl tetraisopropylphosphorodiamidite 、 2'-deoxy-N⁴,5'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>cytidine 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2'-deoxy-N⁴,5'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198

文献信息

• Nucleotides. Part LXXV
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200900198

  日期：2009.12

  On the same basis, labeling of 3 and 4 with 5‐aminofluorescein (14) was achieved to give the conjugates 15 and 17, respectively (Scheme 1). Treatment of 17 with 2‐(4‐nitrophenyl)ethanol in a Mitsunobu reaction led to double protection of the fluorescein moiety (→18) and desilylation yielded 19. Dimethoxytritylation (→20) and subsequent phosphitylations afforded the new building blocks 21 and 22. Synthesis

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu