(7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,5R)-5-[(2R,5S)-5-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptan-1-ol | 1261359-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,5R)-5-[(2R,5S)-5-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptan-1-ol
• CAS: 1261359-85-6
• 化学式: C₃₂H₆₂O₅Si
• 分子量: 554.927
• InChiKey: ROJZVDJWXRXHSZ-KHMBHJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,5R)-5-[(2R,5S)-5-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptan-1-ol 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 C₃₇H₆₂O₆
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2R,5R)-5-[(2R,5S)-5-[(2S,6S)-6-hexyloxan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chamuvarinin的总合成，立体化学分配和生物活性及其结构类似物

  摘要：

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201204527

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of (+)-Chamuvarinin
  作者：Gordon J. Florence、Joanne C. Morris、Ross G. Murray、Jonathan D. Osler、Vanga R. Reddy、Terry K. Smith

  DOI：10.1021/ol1028699

  日期：2011.2.4

  (+)-chamuvarinin, isolated from the root extract of Uvaria Chamae, utilizes a convergent modular strategy to construct the adjacently linked C15−C28 ether array, followed by a late-stage Julia−Kocienski olefination to append the butenolide motif. This constitutes the first total synthesis of (+)-chamuvarinin, defining the relative and absolute configuration of this unique annonaceous acetogenin.

  (+)-chamuvarinin 的立体控制全合成，从Uvaria Chamae 的根提取物中分离，利用收敛模块化策略构建相邻连接的 C15-C28 醚阵列，然后是后期 Julia-Kocienski 烯化以附加丁烯内酯主题。这构成了 (+)-chamuvarinin 的首次全合成，定义了这种独特的番荔枝素的相对和绝对构型。