1,3-Bis-(2-chloro-4,5-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one | 57641-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-Bis-(2-chloro-4,5-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one
• 英文别名: 2-Propanone, 1,3-bis(2-chloro-4,5-dimethylphenoxy)-；1,3-bis(2-chloro-4,5-dimethylphenoxy)propan-2-one
• CAS: 57641-35-7
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₂O₃
• 分子量: 367.272
• InChiKey: YNGZQLJNLCNGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(2-chloro-4,5-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one 、 原甲酸三乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Chloro-2-[3-(2-chloro-4,5-dimethylphenoxy)-2,2-diethoxypropoxy]-4,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  分子修饰对1,3-双（取代苯氧基）-2-丙烷及相关衍生物降胆固醇活性的影响

  摘要：

  已经合成了一系列的1，3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷，长链酮和相关的衍生物，并且已经发现某些类似物在Sprague-Dawley大鼠中产生血清胆固醇水平的显着降低。这些化合物不具有雌激素特性，在10 mg / kg / day时无毒。对这些化合物的物理研究包括尝试将降胆固醇活性与化合物的亲脂性，电子和空间位阻联系起来。测量某些衍生物的1-辛醇-H2O分配系数，并计算取代基的pi常数。芳香族取代基的哈米特σ常数从文献中获得。

  DOI：

  10.1021/jm00202a014
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Bis-(2-chloro-4,5-dimethyl-phenoxy)-propan-2-ol 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-Bis-(2-chloro-4,5-dimethyl-phenoxy)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（取代苯氧基）-2-丙烷的降胆固醇活性。

  摘要：

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。

  DOI：

  10.1021/jm00224a006

文献信息

• WYRICK S. D.; PIANTADOSI C., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 4, 386-390
  作者：WYRICK S. D.、 PIANTADOSI C.

  DOI：——

  日期：——
• Hypocholesterolemic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones
  作者：Claude Piantadosi、Iris H. Hall、Steven D. Wyrick、Khalid S. Ishaq

  DOI：10.1021/jm00224a006

  日期：1976.2

  phenoxy)-2-propanones was found to be active hypocholesterolemic agents at 10 mg/kg/day. The p-chloro- and p-methyl-substituted phenoxy compounds possess the highest activity. These compounds did not possess the estrogenic and antifertility activities of the related previously reported derivatives of the bis(beta-phenylethyl) ketone series. The 1,3-bis(p-methylphenoxy)-2-propanone (7) also lowered serum triglycerides

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。
• Effects of molecular modification on hypocholesteremic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones and related derivatives
  作者：Steven D. Wyrick、C. Piantadosi

  DOI：10.1021/jm00202a014

  日期：1978.4

  A series of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones, long-chain ketones, and related derivatives has been synthesized, and it has been found that certain analogues produce significant lowering of serum cholesterol levels in Sprague-Dawley rats. These compounds possess no estrogenic properties and are nontoxic at 10 mg/kg/day. Physical studies on these compounds include an attempt to correlate hypocholesteremic

  已经合成了一系列的1，3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷，长链酮和相关的衍生物，并且已经发现某些类似物在Sprague-Dawley大鼠中产生血清胆固醇水平的显着降低。这些化合物不具有雌激素特性，在10 mg / kg / day时无毒。对这些化合物的物理研究包括尝试将降胆固醇活性与化合物的亲脂性，电子和空间位阻联系起来。测量某些衍生物的1-辛醇-H2O分配系数，并计算取代基的pi常数。芳香族取代基的哈米特σ常数从文献中获得。