N-(2-甲氧基苄基)-1-(2-甲氧基苯基)甲胺 | 178903-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基苄基)-1-(2-甲氧基苯基)甲胺
• 英文名称: bis(2-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: di(2-methoxylbenzyl)amine；bis-(2-methoxy-benzyl)-amine；2.2'-Dimethoxy-dibenzylamin；Bis-(2-methoxy-benzyl)-amin；2,2'-Dimethoxy-dibenzylamin；N-(2-methoxybenzyl)-1-(2-methoxyphenyl)methanamine；1-(2-methoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 178903-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PQSLWOQLGHFZNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-210 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苄基)-1-(2-甲氧基苯基)甲胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 16-bromo-12H,14H-6λ⁴,13λ⁴-6,13-prop[1]enobenzo[e]benzo[5,6][1,3,2]oxazaborinino[2,3-b][1-3]oxazaborinine
  参考文献：
  名称：

  意外的硼烷：BBr3 介导的合成和机理见解

  摘要：

  硼烷合成可预见地基于三乙醇胺衍生物与硼酸或硼酸三烷基酯的反应，并且需要在回流下长时间加热试剂。在这里，作者报告了一种意想不到的硼烷的有效合成，一方面具有三个六元螯合环或两个六元和一个五元螯合环，另一方面反式环状硼原子与一个氮结合，两个氧和一个碳原子。这些新型硼氢化物是通过N , N -双（2-甲氧基苄基）炔基胺与 BBr 3反应合成的在二氯甲烷中低温。通过使用密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。提出了通过关键的二恶唑硼酸中间体进行的机理途径。这种替代协议代表了在温和条件下以良好的产量方便地访问不对称和功能化的硼烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-methoxybenzylidene)hydrazine 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 N-(2-甲氧基苄基)-1-(2-甲氧基苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2> 85, p. 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switching Selectivity in Copper-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary Amine-Boranes and Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Hao Song、Yao Xiao、Zhuohua Zhang、Wanjin Xiong、Ren Wang、Liangcheng Guo、Taigang Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02413

  日期：2022.1.7

  efficient copper-catalyzed selective transfer hydrogenation of nitriles to primary amine-boranes and secondary amines with an oxazaborolidine–BH3 complex is reported. The selectivity control was achieved under mild conditions by switching the solvent and the copper catalysts. More than 30 primary amine-boranes and 40 secondary amines were synthesized via this strategy in high selectivity and yields of up to

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。
• Heterogeneously catalyzed self-condensation of primary amines to secondary amines by supported copper catalysts
  作者：Insu Kim、Shintaro Itagaki、Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c3cy00405h

  日期：——

  Self-condensation of primary amines to symmetrically substituted secondary amines could efficiently be promoted by an inexpensive supported copper catalyst, Cu/Al2O3, easily prepared by the reduction of the hydroxide precursor, Cu(OH)x/Al2O3. Various kinds of structurally diverse primary amines including benzylamine, picolylamine, and aliphatic amine derivatives could selectively be converted into

  廉价的负载型铜催化剂Cu / Al 2 O 3可通过还原氢氧化物前体Cu（OH）x / Al 2 O 3轻松制备，从而有效地促进伯胺向对称取代的仲胺的自缩合。各种结构不同的伯胺，包括苄胺， 苦瓜胺，并且脂肪族胺衍生物可以选择性地转化为相应的仲胺，且产率中等至优异，而在Ar或H 2的1 atm中没有任何助催化剂，例如碱和稳定的配体。与Ar中的反应相比，H 2中的反应对所需仲胺的选择性更高。H 2的作用是促进N-烷基亚胺的氢化和稳定活性Cu（0）物种。另外，在Cu / Al 2 O 3的存在下，可以通过伯胺与醇的N-烷基化和醛的还原胺化来有效地合成不对称取代的仲胺。观察到的催化确实是非均质的，并且回收的Cu / Al2 O 3催化剂可再用于自冷凝，而不会显着降低其催化性能。已经提出了涉及伯胺的脱氢和缩合为N-烷基亚胺然后氢化的反应机理，即所谓的“借用氢途径”。
• RAPID REDUCTION OF NITRILES TO PRIMARY AMINES WITH NICKEL BORIDE AT AMBIENT TEMPERATURE[1]
  作者：Jitender M. Khurana、Gagan Kukreja

  DOI：10.1081/scc-120003619

  日期：2002.1

  ABSTRACT Reduction of a variety of nitriles to their corresponding primary amines can be achieved with nickel boride generated in situ in dry ethanol at ambient temperature. The reductions are very rapid and chemoselective.

  摘要 在室温下，在无水乙醇中原位生成硼化镍，可以将各种腈还原为相应的伯胺。减少非常迅速且具有化学选择性。
• Iron-Catalyzed Intramolecular C–H Amination of α-Azidyl Amides
  作者：Xiaopeng Zhao、Siyu Liang、Xing Fan、Tonghao Yang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03927

  日期：2019.3.15

  Iron-catalyzed intramolecular C-H amination of aliphatic azides has recently emerged as a powerful tool for the preparation of nitrogen heterocycles. This paper reports that α-azidyl amides can be converted in high efficacy to imidazolinone compounds via intramolecular C(sp3)-H amination by the action of a simple catalytic system composed of FeCl2 and a β-diketiminate ligand. The reactions provide

  最近，铁催化的脂肪族叠氮化物分子内CH胺化反应已成为制备氮杂环的有力工具。这篇论文报道了α-叠氮基酰胺可以通过分子内的C（sp3）-H胺化反应，由FeCl2和β-二酮配体组成的简单催化体系高效地转化为咪唑啉酮化合物。该反应为多取代的咪唑啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。
• Guanidine-catalyzed enantioselective desymmetrization of meso-aziridines
  作者：Yan Zhang、Choon Wee Kee、Richmond Lee、Xiao Fu、Julian Ying-Teck Soh、Esther Mun Foong Loh、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/c0cc05840h

  日期：——

  An amino-indanol derived chiral guanidine was developed as an efficient Brønsted base catalyst for the desymmetrization of meso-aziridines with both thiols and carbamodithioic acids as nucleophiles, which provided 1,2-difunctionalized ring-opened products in high yields and enantioselectivities.

  一种氨基-吲哚衍生的手性胍被开发作为高效的Brønsted碱催化剂，用于与硫醇和氨基二硫酸作为核苷酸的meso-亚胺环的去对称化，提供高产率和对映选择性的1,2-双功能化开环产物。