[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-5-[(2-piperidin-1-ylacetyl)amino]phenyl]methyl N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]carbamate | 1092062-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-5-[(2-piperidin-1-ylacetyl)amino]phenyl]methyl N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1092062-13-9
• 化学式: C₃₂H₄₂ClN₇O₃
• 分子量: 608.184
• InChiKey: VLVLHFPKXMDADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylpiperazino)-propyl isocyanate 、 N-[3-(7-Chloro-quinolin-4-ylamino)-5-hydroxymethyl-phenyl]-2-piperidin-1-yl-acetamide 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-5-[(2-piperidin-1-ylacetyl)amino]phenyl]methyl N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-苯胺基喹啉的氨基甲酸酯和酰胺衍生物的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  合成了一系列带有通过氨基甲酸酯或酰胺键与芳香环连接的氨基侧链的4-苯胺基喹啉，并评估了它们的抗疟活性和对MRC-5细胞的细胞毒性。在这17种化合物中，大多数化合物在体外对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株具有较低的纳摩尔浓度，且具有较低的细胞毒性。然后在受伯氏疟原虫感染的小鼠上测试了两种化合物，发现它们具有合理的体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.003

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of carbamate and amide derivatives of 4-anilinoquinoline
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Philippe Grellier、Louis Maes、Elisabeth Mouray、Christian Sergheraert、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.003

  日期：2008.10

  A series of 4-anilinoquinolines bearing an amino side chain linked to the aromatic ring with a carbamate or an amide bond were synthesized and evaluated for their antimalarial activity and their cytotoxicity upon MRC-5 cells. Among the 17 compounds, a majority was found to be active in the low nanomolar range against both chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro

  合成了一系列带有通过氨基甲酸酯或酰胺键与芳香环连接的氨基侧链的4-苯胺基喹啉，并评估了它们的抗疟活性和对MRC-5细胞的细胞毒性。在这17种化合物中，大多数化合物在体外对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株具有较低的纳摩尔浓度，且具有较低的细胞毒性。然后在受伯氏疟原虫感染的小鼠上测试了两种化合物，发现它们具有合理的体内活性。