(1S,2S)-1-Cyano-2-vinyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-Cyano-2-vinyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-1-cyano-2-ethenylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IXNLEUCYPSMDCM-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-6-iodo-2-hexenoate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-Cyano-2-vinyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Diastereoselective Cyclization of the Allylic Precursors. A Concise Synthetic Route to 3-Azabicyclo[3.3.0]Octane and Hydroisoindole Skeletons

  摘要：

  A useful variant of palladium-catalyzed 1,2-diastereoselective cyclization of the allylic precursors based on the steric nature of the anion stabilizing groups has been developed. The 1,1,2-trisubstituted cycloalkane products have also been efficiently transformed into the azabicyclic systems.

  DOI：

  10.1080/00397910008087454