N-(2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 57420-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 2-methoxy-N-(4-methoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: N-p-Anisylidin-o-anisidin；N-p-Anisyliden-o-anisidin；N-(4-methoxybenzylidene)-2-methoxybenzenamine；Benzenamine, 2-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-；N-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 57420-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: SXUUXRLGBUBJTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基异丁酸酯 、 N-(2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 potassium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-((2-methoxyphenyl)amino)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  强大的布朗斯台德碱催化的发展：通过产物-碱机理催化非活化酯的直接型曼尼希反应† ‡

  摘要：

  据报道，一种简单的酯通过产物碱机理在α位没有活化功能的催化曼尼希反应。使用催化量的KH以高收率获得所需的曼尼希加合物。这是布朗斯台德碱催化的未活化酯作为底物的曼尼希反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob25522g
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(2-甲氧基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  五元和六元环跃迁态在激发态下分子内质子转移的显着差异

  摘要：

  在这项研究中，准备了一系列有机染料，以研究五元和六元环跃迁态之间在激发态下内部质子转移方面的差异。通过X射线晶体学，1 H NMR光谱和紫外/可见光谱证实了目标染料中不同强度的分子内氢键。荧光测量表明激发态分子内质子转移是通过六元环跃迁状态发生的，而不能通过五元环跃迁状态发生。目标染料的分子几何结构优化进一步考虑了由五或六元环跃迁态引起的激发态内部质子转移的差异。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.02.016

文献信息

• Synthesis of optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines employing an organocatalytic approach with l-proline
  作者：Marcela Amongero、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.090

  日期：2013.4

  A concise organocatalytic approach towards optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines, including a study of the scope and limitations of the synthetic sequence, is reported. The synthesis comprises the one-pot l-proline promoted three-component reaction between substituted benzaldehydes, anilines and enolizable aldehydes, followed by the in situ reduction of the resulting β-aminoaldehydes to

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。
• Dimethylzinc-Mediated, Enantioselective Synthesis of Propargylic Amines
  作者：Lorenzo Zani、Torsten Eichhorn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200601347

  日期：2007.3.16

  A one-pot, enantioselective synthesis of N-aryl propargylic amines, using alkynylation reagents obtained from dimethylzinc and terminal acetylenes in combination with various aldehydes and o-methoxyaniline as starting materials, has been developed. Enantiopure beta-amino alcohols derived from norephedrine were used as non-covalent chiral auxiliaries, both in stoichiometric or substoichiometric amount

  已经开发出一种N-芳基炔丙基胺的一锅，对映选择性合成，该合成使用得自二甲基锌和末端乙炔的炔基化试剂与各种醛和邻甲氧基苯胺相结合作为起始原料。衍生自去甲麻黄碱的对映体纯β-氨基醇以化学计量或亚化学计量的量用作非共价手性助剂。优化后，可以以高到高的收率（最高93％）和中等到高的对映体过量（最高ee达97％）获得炔丙基胺。证明了反应后回收手性助剂的可能性。
• 2,3-Dihydro-1,2-Diphenyl-substituted 4H-Pyridinone Derivatives as New Anti Flaviviridae Inhibitors
  作者：Antonella Peduto、Antonio Massa、Antonia Di Mola、Paolo de Caprariis、Paolo La Colla、Roberta Loddo、Sergio Altamura、Giovanni Maga、Rosanna Filosa

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01102.x

  日期：2011.6

  With the aim of identifying novel lead compounds active against emergent human infectious diseases, a series of 2,3‐dihydro‐4H‐pyridinone derivatives has been prepared and evaluated for antiviral activity. Compounds were evaluated in vitro in cell‐based assays for cytotoxicity and against a wide spectrum of viruses. In the antiviral screening, several compounds showed to be fairly active against viruses

  为了鉴定对人类新兴传染病具有活性的新型先导化合物，已制备了一系列2,3-二氢-4H-吡啶酮衍生物，并对其抗病毒活性进行了评估。在基于细胞的测定法中对化合物进行了体外评估，以评估其细胞毒性和对多种病毒的毒性。在抗病毒筛选中，几种化合物显示出对黄病毒科病毒的相当活性。的瘟病毒属（牛病毒性腹泻病毒）通过抑制4A顺式（CC 50  > 100μ米; EC 50 = 14μ米，化合物）4C顺式和6a中显示针对一个显著活性黄病毒（黄热病毒）（CC 50  > 100μ米; EC 50  = 18μ米，CC 50  > 100μ米; EC 50  = 10μ米）。在这些中，化合物6A中显示很大的抑制活性对丙型肝炎病毒属中复制子测定[CC（丙型肝炎病毒）50 > 100μ米; EC 50（1b）＝4μm。体外讨论了对标题化合物的HCV RNA依赖性RNA聚合酶（NS5B）的抑制活性。对病毒株的抗病毒筛选表
• Cooperative Bimetallic Co−Mn Catalyst: Exploiting Metallo‐Organic and Hydrogen Bonded Interactions for Rechargeable C‐/N‐Alkylation
  作者：Manohar Shivaji Padmor、Palak Vishwakarma、Srinu Tothadi、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/cctc.202300828

  日期：2023.10.20

  a reusable catalyst for C-/N-alkylation of alcohols with higher reaction efficiency and selectivity compared to individual components via its flexible binding sites, diverse hydrogen bond donor-acceptor fragments, rigidity, variable coordination mode, and cooperativity.

  本文公开了一种用于Co/Mn基超分子材料的柔性多齿配体(L)，作为可重复使用的醇C-/N-烷基化催化剂，与单个组分相比，通过其柔性结合位点具有更高的反应效率和选择性，多样的氢键供体-受体片段、刚性、可变的配位模式和协同性。
• Development of Catalytic Enantioselective Mannich Reactions Using Esters
  作者：Yasuhiro Yamashita、Seiya Fushimi、Trisha Banik、Tomoya Kimura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04326

  日期：2024.3.1

  Catalytic enantioselective Mannich reactions of simple nonactivated esters proceeded using a chiral potassium strong base catalyst prepared from a chiral bisoxazoline and potassium hexamethyldisilazide. Alkyl acetates, alkyl propionates, and an alkyl butyrate were employed as the simple esters, and the desired reactions proceeded smoothly to afford Mannich products in good to high yields with high

  使用由手性双恶唑啉和六甲基二硅氮化钾制备的手性钾强碱催化剂进行简单非活化酯的催化对映选择性曼尼希反应。使用乙酸烷基酯、丙酸烷基酯和丁酸烷基酯作为简单酯，所需反应顺利进行，以良好到高产率和高对映选择性提供曼尼希产物。其中一款产品成功用于Maraviroc的不对称全合成。