dimethyl (S)-[1-(phenoxycarbonyl)ethyl]propanedioate | 208984-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: dimethyl (S)-[1-(phenoxycarbonyl)ethyl]propanedioate
• 英文别名: 1,1-Dimethyl 2-phenyl (2S)-propane-1,1,2-tricarboxylate；1-O,1-O-dimethyl 2-O-phenyl (2S)-propane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 208984-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: KKTHPTFQXNBZRN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-[1-(phenoxycarbonyl)ethyl]propanedioate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以17.3 mg的产率得到(S)-(-)-甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  等位基因的不对称碳链palpalpalladation的立体化学，然后与碳和氨基的亲核亲核取代反应。

  摘要：

  描述了烯丙基与碘苯的不对称钯催化反应，然后与丙二酸钠和N-甲基苄胺进行亲核取代反应的立体化学。根据产物的绝对构型和手性烯丙基类似反应的立体化学结果，讨论了上述不对称反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.95
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-(1,2-diphenyl-1-buten-3-yl)propanedioate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 dimethyl (S)-[1-(phenoxycarbonyl)ethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  等位基因的不对称碳链palpalpalladation的立体化学，然后与碳和氨基的亲核亲核取代反应。

  摘要：

  描述了烯丙基与碘苯的不对称钯催化反应，然后与丙二酸钠和N-甲基苄胺进行亲核取代反应的立体化学。根据产物的绝对构型和手性烯丙基类似反应的立体化学结果，讨论了上述不对称反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.95

文献信息

• Asymmetric Direct α,β-Functionalization of Allenes via Asymmetric Carbopalladation
  作者：Kunio Hiroi、Fumiko Kato、Akiko Yamagata

  DOI：10.1246/cl.1998.397

  日期：1998.5

  Asymmetric direct α,β-functionalization of allenes with chiral phosphine ligands was successfully achieved with extremely high enantioselectivity via asymmetric carbopalladation to the racemic allenes. The same palladium-catalyzed alkylation of a chiral allene was executed with complete enantiospecificity. The stereochemistry of this reaction was determined and the mechanism of this asymmetric induction is proposed.

  通过对外消旋丙二烯的不对称碳钯化，成功实现了手性膦配体对丙二烯的不对称直接α,β-官能化，具有极高的对映选择性。手性丙二烯的相同钯催化烷基化反应具有完全的对映专一性。确定了该反应的立体化学并提出了这种不对称诱导的机制。