N-(2-甲氧基苯基)-3-硝基邻氨基苯甲酸 | 38120-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基苯基)-3-硝基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-3-nitroanthranilic acid
• 英文别名: 2'-methoxy-3-nitrophenylanthranilic acid；3-nitro-2'-methoxy-anthranilic acid；2-Nitro-2'-methoxi-diphenylamin-6-carbonsaeure；N-o-Anisyl-3-nitroanthronilsaeure；2-(2-Methoxyanilino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 38120-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: JQDZKACUSBITCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)-3-硝基邻氨基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[2-(二甲氨基)乙基]-9-甲氧基吩嗪-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 、 邻甲氧基苯胺 在 铜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-甲氧基苯基)-3-硝基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Mono- and Bi-bridged Acridine Dimers

  摘要：

  报告了通过酰化 4-氨基-5-羟基-9(10H)-吖啶酮 6、4-氨基-5-羟基吖啶 9 和 4-氨基-5-丙酰氧基-9(10H)-吖啶酮 7 制备新的单桥和双桥吖啶衍生物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2656

文献信息

• A Convenient Synthesis of N-Arylanthranilic Acids Using Ultrasonics in the Ullmann-Goldberg Condensation
  作者：Jean-Pierre Hanoun、Jean-Pierre Galy、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1080/00397919508015448

  日期：1995.8

  Ultrasonics efficiently promotes the Ullmann-Goldberg condensation of 2-halogenobenzoic acids and primary aromatic amines to obtain various N-arylanthranilic acids.
• REWCASTLE G. W.; DENNY W. A.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 254-256
  作者：REWCASTLE G. W.、 DENNY W. A.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitumor agents. 51. Synthesis and antitumor activity of substituted phenazine-1-carboxamides
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00388a017

  日期：1987.5

  antitumor drugs, a series of substituted N-[2-(dimethylamino)ethyl]phenazine-1-carboxamides have been synthesized and evaluated. Fluorine-directed ring closure of N-phenyl-3-nitroanthranilic acids provided a new, unequivocal synthesis of several of the required phenazine-1-carboxylic acids, and the corresponding carboxamides were prepared and evaluated against L1210 leukemia in vitro and against P388

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数
• Synthesis of New Mono- and Bi-bridged Acridine Dimers
  作者：Saadia Issmaili、Gérard Boyer、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1055/s-1999-2656

  日期：1999.5

  The preparation of new mono- and bi-bridged acridine derivatives by acylation of 4-amino 5-hydroxy-9(10H)-acridinone 6, 4-amino-5-hydroxyacridine 9 and 4-amino-5-propargyloxy-9(10H)-acridinone 7 is reported.

  报告了通过酰化 4-氨基-5-羟基-9(10H)-吖啶酮 6、4-氨基-5-羟基吖啶 9 和 4-氨基-5-丙酰氧基-9(10H)-吖啶酮 7 制备新的单桥和双桥吖啶衍生物的过程。