2-<(4-isopropylphenyl)amino>benzoic acid | 20166-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(4-isopropylphenyl)amino>benzoic acid
• 英文别名: N-(4-isopropylphenyl)anthranilic acid；4'-Isopropyldiphenylamin-2-carbonsaeure；N-(4-isopropylphenyl)-anthranilic acid；2-(4-propan-2-ylanilino)benzoic acid
• CAS: 20166-36-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD18978846
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VDHLXDRJZOJVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-isopropylphenyl)amino>benzoic acid 在 硫酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)-2-isopropylacridone
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮和a啶酮次磺酰胺衍生物的拆分和旋转障碍：SN手性轴的演示。

  摘要：

  合成了非手性（8a）和手性（8b）N-（2,4-二硝基苯硫基）ac啶酮衍生物。向8a中加入手性溶剂化剂（S）-2,2,2,2-三氟-1-（蒽基）乙醇使得rendered啶酮环上的对映异构基团是非对映异构的，并且是等时的，因此可以估算旋转势垒的下限通过NMR光谱了解SN键（18.7 kcal mol（-）（1））。在Chiracel OD HPLC柱上解析图8b和先前报道的手性亚磺酰胺5（Raban，M。； Martin，VA； Craine，LJ Org.Chem.1990，55，4311）。这构成了化合物的立体稳定对映异构体的第一分辨率，其中手性仅由于SN手性轴的存在。两种化合物的旋转势垒在303处几乎相等（22.7-22。8 kcal mol（-）（1）。是亚磺酰胺中围绕SN键旋转迄今为止确定的最大值。由于8b的周围位置未被取代，因此8b的相对较高的对映异构势垒非常显着。

  DOI：

  10.1021/jo001041g
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-<(4-isopropylphenyl)amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现基于吖啶的 LSD1 抑制剂作为针对胃癌 LSD1 的免疫激活剂

  摘要：

  LSD1在多种癌症中过表达，促进肿瘤细胞增殖、肿瘤扩张，抑制免疫细胞浸润，与免疫检查点抑制剂治疗密切相关。因此，抑制 LSD1 已被认为是一种有前途的癌症治疗策略。在这项研究中，我们筛选了一个针对 LSD1 的内部小分子库，LSD1 是 FDA 批准的治疗急性白血病和恶性淋巴瘤的药物安吖啶，被发现表现出中等的抗 LSD1 抑制活性（IC 50 = 0.88 μM ）  。通过进一步的药物化学研究，活性最强的化合物显着提高了 6 倍的抗 LSD1 活性（IC 50 = 0.073 微米）。进一步的机制研究表明，化合物 6x 抑制胃癌细胞的干性和迁移，并降低 BGC-823 和 MFC 细胞中 PD-L1（程序性细胞死亡配体 1）的表达。更重要的是，当用化合物 6x 处理时，BGC-823 细胞更容易被 T 细胞杀死。此外，化合物 6x 在小鼠中也抑制了肿瘤生长。总而言之，我们的研究结果表明，基于吖啶的新型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115255

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Potential antitumor agents. 35. Quantitative relationships between antitumor (L1210) potency and DNA binding for 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide (m-AMSA) analogs
  作者：B. C. Baguley、W. A. Denny、G. J. Atwell、B. F. Cain

  DOI：10.1021/jm00137a009

  日期：1981.5

  Factors influencing dose potency of 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide (m-AMSA) analogues in L1210 assays have been investigated by multiple regression analysis. The dependent variable was D40, the dose to provide 40% life extension in L1210 tests. Independent variables examined were chromatographic Rm values, as a measure of agent lipophilic-hydrophilic balance; Rm2; log K, where K is

  已通过多元回归分析研究了影响L1210分析中4'-（9-ac啶基氨基）甲烷磺酰胺-间苯二胺（m-AMSA）类似物剂量效价的因素。因变量为D40，即L1210测试中可延长40％寿命的剂量。检验的独立变量是色谱Rm值，作为试剂亲脂-亲水平衡的量度；2室; log K，其中K是poly [d（AT）]的agent-DNA关联常数；log T1 / 2，同类硫解的半衰期；和代理pKa值。得出了一个包含Rm2和log K项的回归方程，后一项接受了更大比例的生物学差异。a啶取代的m-AMSA变体的DNA结合是影响剂量效力的最重要因素。
• NOVEL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AND CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Lee Changjoon Justin

  公开号：US20090131527A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to novel anthranilic acid derivatives represented by Chemical Formula I, and a chloride channel blocking agent containing the anthranilic acid derivative or its pharmacologically acceptable salts as an active ingredient. In another aspect, the present invention relates to a method of accurately and efficiently detecting the intracellular chloride channel inhibition and method of screening a chloride channel blocking agent.

  本发明涉及新颖的由化学式I表示的蒽酰胺衍生物，以及含有该蒽酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分的氯通道阻滞剂。在另一个方面，本发明涉及一种准确高效地检测细胞内氯通道抑制和筛选氯通道阻滞剂的方法。
• Novel acridine-based LSD1 inhibitors enhance immune response in gastric cancer
  作者：Xing-Jie Dai、Ying Liu、Ning Wang、He-Xiang Chen、Jiang-Wan Wu、Xiao-Peng Xiong、Shi-Kun Ji、Ying Zhou、Liang Shen、Shao-Peng Wang、Hong-Min Liu、Hui-Min Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115684

  日期：2023.11

  lysine specific demethylase 1 (LSD1) has become an emerging and promising target for cancer immunotherapy. Herein, based on our previously reported LSD1 inhibitor DXJ-1 (also called 6x), a series of novel acridine-based LSD1 inhibitors were identified via structure optimizations. Among them, compound 5ac demonstrated significantly enhanced inhibitory activity against LSD1 with an IC50 value of 13 nM,

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。
• Resolution and Rotational Barriers of Quinolinone and Acridone Sulfenamide Derivatives:  Demonstration of the S−N Chiral Axis
  作者：Merav Ben-David Blanca、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto、Silvio E. Biali、Daniel Kost

  DOI：10.1021/jo001041g

  日期：2000.12.1

  ridone derivatives were synthesized. Addition of the chiral solvating agent (S)- 2,2,2-trifluro-1-(anthryl)ethanol to 8a rendered the enantiotopic groups on the acridone ring diastereotopic and anisochronous, thus allowing the estimation of a lower limit for the rotational barrier about the S-N bond (18.7 kcal mol(-)(1)) by NMR spectroscopy. 8b and the previously reported chiral sulfenamide 5 (Raban

  合成了非手性（8a）和手性（8b）N-（2,4-二硝基苯硫基）ac啶酮衍生物。向8a中加入手性溶剂化剂（S）-2,2,2,2-三氟-1-（蒽基）乙醇使得rendered啶酮环上的对映异构基团是非对映异构的，并且是等时的，因此可以估算旋转势垒的下限通过NMR光谱了解SN键（18.7 kcal mol（-）（1））。在Chiracel OD HPLC柱上解析图8b和先前报道的手性亚磺酰胺5（Raban，M。； Martin，VA； Craine，LJ Org.Chem.1990，55，4311）。这构成了化合物的立体稳定对映异构体的第一分辨率，其中手性仅由于SN手性轴的存在。两种化合物的旋转势垒在303处几乎相等（22.7-22。8 kcal mol（-）（1）。是亚磺酰胺中围绕SN键旋转迄今为止确定的最大值。由于8b的周围位置未被取代，因此8b的相对较高的对映异构势垒非常显着。