N-(2-甲氧苄基)-苯甲酰胺 | 143572-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧苄基)-苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-2-methoxybenzylamine；N-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 143572-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00752467
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LDAIHXNJCQYIPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧苄基)-苯甲酰胺 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 三甲基溴硅烷 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 五氯化磷 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.91h， 生成 缬沙坦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Angiotensin II Receptor Blockers by Means of a Catalytic System for C–H Activation

  摘要：

  A highly efficient catalytic system for C-H activation has been worked out that involves inexpensive RuCl3.xH(2)O and a specific amount of PPh3. This procedure has been successfully applied to a practical synthesis of angiotensin II receptor blockers (ARBs). The residual ruthenium that existed in the reaction mixture was thoroughly removed by treatment with properly selected metal scavengers. The new process permits ready access to the important class of drugs in a highly atom-economical and sustainable manner.

  DOI：

  10.1021/jo202041e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(2-甲氧苄基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  前所未有的钴催化伯胺与过氧化芳基的选择性芳基化

  摘要：

  为芳基酰胺的合成，开发了一种新型且简便的钴催化的伯胺与芳酰过氧化物的选择性芳酰化反应。在没有普通的N O键形成产物的情况下选择性地生成C N键形成产物是前所未有的。芳酰过氧化物可作为唯一的芳酰化试剂，而无需额外的碱或氧化剂。反应在温和的条件下进行，显示出广泛的底物范围，包括一系列伯胺和芳酰过氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152399

文献信息

• Highly Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Benzylic Hydrocarbons Under Neutral Conditions
  作者：Eva-Louise Howard、Norman Guzzardi、Viliyana G. Tsanova、Angeliki Stika、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701759

  日期：2018.2.14

  A ligand free method has been developed for the amidation of benzylic hydrocarbons. A range of benzylic amides has been prepared with the use of dicumyl peroxide and a copper catalyst in good to excellent yields.

  已经开发了一种无配体的方法用于苄基烃的酰胺化。已经使用过氧化二枯基和铜催化剂制备了一系列苄基酰胺，产率非常好。
• A fluorous Mukaiyama coupling reagent for a concise condensation reaction: utility of medium-fluorous strategy
  作者：Yuya Sugiyama、Yuki Kurata、Yoko Kunda、Atsushi Miyazaki、Junko Matsui、Shuichi Nakamura、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.034

  日期：2012.5

  condensation reactions using various fluorous Mukaiyama reagents, including a novel medium-fluorous strategy, is described. A Mukaiyama reagent bearing a medium-fluorous content tag, between 40 and 60% fluorine by weight, was prepared and examined in ester and amide-forming condensation reactions. At the end of the reactions, the fluorous pyridone by-product was effectively separated from non-fluorous components

  描述了使用各种含氟Mukaiyama试剂进行缩合反应的整个研究，包括新型中氟策略。制备了带有中等氟含量标签的Mukaiyama试剂，氟含量在40％至60％之间，并在形成酯和酰胺的缩合反应中进行了检测。在反应结束时，通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤沉淀物，有效地将氟吡啶酮副产物与非氟组分分离。还显示了带有氟标签的Mukaiyama试剂与其无氟标签的对应物相比，可显着提高反应速率。有趣的是，观察到氟链越长，Mukaiyama试剂的活性越高。
• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• Graphene Oxide: A Metal‐Free Carbocatalyst for the Synthesis of Diverse Amides under Solvent‐Free Conditions
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1002/adsc.201801673

  日期：2019.4.23

  solvent‐free reaction conditions providing desired products in good to excellent yields. The one‐pot synthesis of 2,3‐Dihydro‐5H‐benzo[b]‐1,4‐thiazepin‐4‐one moiety by GO catalyzed Aza Michael addition followed by intramolecular transamidation is also described. A plausible reaction mechanistic pathway involving H‐bonding is discussed. The graphene oxide can be recycled and reused up to five cycles without

  证明了环保，廉价，碳催化剂，氧化石墨烯（GO）促进了各种羧酰胺与脂肪族，环状和芳香族胺的高效无金属氨基转移。该协议同样适用于邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺，以确定其适应性。存在于氧化石墨烯表面的羰基（-C = O），环氧（-O-），羧基（-COOH）和羟基（-OH）等氧化官能团赋予催化剂酸性。氧化石墨烯本质上是多相的，可以在无溶剂的反应条件下有效地工作，从而以高至优异的收率提供所需的产物。还描述了GO催化的Aza Michael加成反应，然后进行分子内氨基转移，一锅法合成2,3-二氢-5H-苯并[b] -1,4-噻吩并-4-酮部分。讨论了涉及氢键的可能的反应机理途径。氧化石墨烯可以循环使用多达五个周期，而催化活性却没有太大损失。
• Iridium-Catalyzed Benzylamine C–H Alkenylation Enabled by Pentafluorobenzoyl as the Directing Group
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04005

  日期：2019.2.15

  The first iridium-catalyzed oxidative alkeynylation of benzylamines with acrylates enabled by a new directing group pentafluorobenzoyl has been developed. The reaction proceeded efficiently in the presence of silver acetate as oxidant and chlorobenzene as solvent. A good range of benzylamines could be selectively monoalkenylated without interfering with further aza-Michael addition. The kinetic isotope

  已经开发出了由新的指向性基团五氟苯甲酰基实现的，首个铱催化的苄胺与丙烯酸酯的氧化炔基化反应。在乙酸银作为氧化剂和氯苯作为溶剂的存在下，反应有效地进行。大量的苄胺可以被选择性地单烯基化而不干扰进一步的氮杂-迈克尔加成。动力学同位素效应实验表明，CH活化不是限速步骤。此外，分离并确定了五元的iridacycle物种，并将其确定为可能的关键中间体。