methyl 3-oxocyclooctanecarboxylate | 17606-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxocyclooctanecarboxylate
• 英文别名: 3-Oxocyclooctanecarboxylic acid methyl ester；methyl 3-oxocyclooctane-1-carboxylate
• CAS: 17606-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: VPAHKBSPHQBKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-en-1-yl acetate 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 3-oxocyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  宝石-作为掩蔽酯的二氯环丙烷：β-甲氧基羰基醛和酮的新型合成

  摘要：

  羰基共轭的宝石-二氯环丙烷（1）与甲醇钠在甲醇中反应，以高收率得到β-甲氧基羰基醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c39830001453

文献信息

• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Novel free radical ring-expansion reactions
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80035-3

  日期：1989.1

  A novel free radical initiated ring expansion of haloalkyl β-keto esters is described. Following alkylation of the β-keto ester with the appropriate dihalide, the resulting halide is treated at reflux with tri-n-butyltin hydride. Rearrangement to the homologated γ-keto ester occurs smoothly. An oxy radical intermediate is proposed for the reaction.

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。
• Environmentally friendly TPDS-mediated free radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters
  作者：Masaaki Sugi、Hideo Togo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00241-7

  日期：2002.4

  Reactivities of tetraphenyldisilane (TPDS), tris(trimethylsilyl)silane, and tributyltin hydride in the radical ring expansion of α-haloalkyl cyclic β-keto esters were examined. Among these reagents, TPDS was found most effective for the preparation of medium-sized cyclic compounds in terms of yields and ring-expansion/reduction selectivity.

  考察了四苯基二硅烷 (TPDS)、三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三丁基氢化锡在 α-卤代烷基环状 β-酮酯自由基扩环中的反应性。在这些试剂中，发现 TPDS 在产率和扩环/还原选择性方面对制备中等大小的环状化合物最有效。
• Zinc- and Indium-Mediated Ring-Expansion Reaction of α-Halomethyl Cyclic β-Keto Esters in Aqueous Alcohol
  作者：Masaaki Sugi、Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo030092l

  日期：2003.10.1

  Radical ring-expansion reaction of various alpha-halomethyl cyclic beta-keto esters and alpha-halomethyl benzocyclic beta-keto esters and chain-extension reaction of alpha-halomethyl beta-keto esters with zinc powder and indium powder in refluxing aqueous alcohol were carried out to generate the corresponding ring-expansion and chain-extension products. As the results indicate, it was found zinc powder

  进行了各种α-卤代甲基环状β-酮酯和α-卤代甲基苯并环β-酮酯的自由基扩环反应，以及α-卤代甲基β-酮酯与锌粉和铟粉在回流的含水醇中的扩链反应。生成相应的扩环和扩链产物。结果表明，发现锌粉比铟粉更有效地以相当好的产率得到相应的扩环产物。此外，根据底物的不同，添加溴化锌作为路易斯酸显示出产率的增加。当前的反应条件是高效，简单和环境友好的。
• Organic dye-catalyzed radical ring expansion reaction
  作者：Masato Deguchi、Akitoshi Fujiya、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c8ra02383b

  日期：——

  Herein, we reported an attractive method for synthesizing medium-sized rings that are catalyzed by erythrosine B under fluorescent light irradiation. This synthetic approach featured mild conditions, a facile procedure, a broad substrate scope, and moderate-to-good yields.

  在这里，我们报道了一种有吸引力的方法，用于合成由赤藓红 B 在荧光光照射下催化的中等大小的环。这种合成方法具有条件温和、程序简便、底物范围广、产率适中等特点。