Ethyl 5-[(4-methoxybenzyl)amino]-2-(4-morpholinyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-[(4-methoxybenzyl)amino]-2-(4-morpholinyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 5-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-2-morpholin-4-ylbenzoate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: XPXUVFWXZBJLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-[(4-methoxybenzyl)amino]-2-(4-morpholinyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以66.9%的产率得到5-((4'-methoxybenzyl)amino)-2-morpholinobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为具有有效抗肿瘤活性的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113316
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉-5-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Ethyl 5-[(4-methoxybenzyl)amino]-2-(4-morpholinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为具有有效抗肿瘤活性的微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113316