N-(2-甲酰基-4-硝基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 39119-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲酰基-4-硝基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 5-Nitro-2-tosylamino-benzaldehyd
• 英文别名: N-(2-formyl-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 39119-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: PFNLZGOMWJVBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  509.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲酰基-4-硝基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2E)-3-(2′-[N-allyl-N-(p-toluenesulfonyl)amino]-5′-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅多键形成法合成5-氨基-2,5-二氢-1 H-苯并[ b ] a庚因

  摘要：

  从容易获得的2-碘苯胺与一锅多键形成工艺相结合，可快速获得带有2-烯丙基氨基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯，从而有效地合成了一系列5-氨基-2,5-二氢-1H-苯并[ b ] ze。制备低钠血症药物莫扎伐普坦的后期中间体证明了这些化合物作为合成构件的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01357
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 六氟磷酸银 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-甲酰基-4-硝基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  化学计量/催化导向基团对醛的Ir催化CH酰胺化

  摘要：

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201603805

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated Aza‐Quinone Methides for the Stereoselective Synthesis of Furo/pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]tetrahydroquinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/ejoc.201901598

  日期：2020.11.30

  A TMSOTf‐catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated aza‐o‐quinone methide acts as an expedient, stereoselective access to cis/trans‐fused furo‐/pyrano[3,2‐c]tetrahydroquinolines with excellent yields and diastereoselectivity.

  TMSOTf催化的原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物的分子内[4 + 2]环加成反应，是对顺式/反式融合的呋喃-/吡喃并[3,2- c ]四氢喹啉的便捷，立体选择途径，并具有优异的收率和非对映选择性。
• Scandium-Catalyzed Cascade Cyclization to Produce Cyclobutane-Fused Tetrahydroquinoline, Chromane, Thiochromane, and Tetrahydronaphthalene Derivatives
  作者：Shun-ichi Nakano、Kazumi Kakugawa、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201400020

  日期：2014.6.16

  We have succeeded in the highly diastereoselective synthesis of cyclobutane‐fused multi‐cyclic compounds using a scandium‐catalyzed cascade cyclization. Using 3–10 mol% of scandium(III) triflate [Sc(OTf)3], various cyclobutane‐fused tetrahydroquinoline derivatives as well as its chromane, thiochromane, and tetrahydronaphthalene analogues were obtained in good to excellent yields. Derivatizations of

  我们已经通过scan催化的级联环化成功地完成了非对映选择性的环丁烷稠合多环化合物的合成。使用3-10 mol％的三氟甲磺酸（[Sc（OTf）3 ]，可以良好的收率获得各种环丁烷稠合的四氢喹啉衍生物，以及其色烷，硫代苯并四氢萘类似物。还讨论了反应产物的衍生化以及合理的反应机理。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spiro‐ and 3‐Methylene‐hydroquinoline‐Indandiones via an Organobase‐Controlled Cascade Strategy
  作者：Tsai‐Hui Lung、Yi‐Ru Chen、Chen‐Ling Chang、Wey‐Chyng Jeng、Pei‐Shan Wu、Sandip Sambhaji Vagh、Gangababu Marri、Yi‐Fang Lin、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300210

  日期：2023.5.12

  The catalyst-controlled diversity-oriented synthesis of spirohydroquinoline-indandiones and 3-methylenehydroquinoline-indandiones from ortho-sulfonamidophenyl-substituted para-quinone methides and allylidene-indandiones is reported. The strategies utilized an organobase such as DMAP or TMG to control the reaction pathway chemoselectively, furnishing the corresponding products in 40–99% yields with

  报道了从邻磺酰氨基苯基取代的对苯醌甲基化物和亚丙基-茚满二酮中催化剂控制的多样性定向合成螺氢喹啉-茚满二酮和 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮。该策略利用 DMAP 或 TMG 等有机碱化学选择性地控制反应途径，以 40-99% 的收率提供具有出色非对映选择性的相应产物。机理研究表明，螺氢喹啉-茚满二酮是在 TMG 存在下生成 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮的动力学产物，这可能涉及不寻常的碱基引发的 1,3-氮重排过程。
• US1876955
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE521724
  申请人：——

  公开号：——

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