N-(2-甲酰基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 | 88116-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲酰基苯基)-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2'-formylphenyl)-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)-2-nitrobenzamide；Benzamide, N-(2-formylphenyl)-2-nitro-
• CAS: 88116-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: ZPZPLYIMNADLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  387.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到2-(2'-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TBHP/CoCl2 介导的 N-(2-Formylphenyl) 酰胺的分子内氧化环化：一种构建 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones 的方法

  摘要：

  N-(2-甲酰基苯基)酰胺的分子内氧化环化是通过醛碳和酰胺氧之间的氧化C(sp2)-O(sp2)键形成反应实现的。这种使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和 CoCl2 作为催化剂的新策略允许有效地共催化合成有用的苯并恶嗪-4-one 衍生物，并具有易于获得的起始材料和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501359
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(羟甲基)苯基]-2-硝基苯甲酰胺 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2-甲酰基苯基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新二苯并 [b,f][1,5] 重氮酮的简便方法

  摘要：

  摘要 合成了新的八元环二苯并[b,f][1,5]-diazocine-6-(5H)-one衍生物11, 12。该合成的关键步骤是通过选择性还原硝基苯甲酰胺 7、8 获得的氨基醛前体 9,10 的分子内环化。

  DOI：

  10.1081/scc-200057990

文献信息

• Black, David St. C.; Rothnie, Neil E., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1149 - 1157
  作者：Black, David St. C.、Rothnie, Neil E.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, D. ST. C.;ROTHNIE, N. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 6, 1149-1157
  作者：BLACK, D. ST. C.、ROTHNIE, N. E.

  DOI：——

  日期：——
• TBHP/CoCl₂-Mediated Intramolec­ular Oxidative Cyclization of<i>N</i>-(2-Formylphenyl)amides: An Approach to the Construction of 4<i>H</i>-3,1-Benz­oxazin-4-ones
  作者：Junchao Yu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/ejoc.201501359

  日期：2016.1

  The intramolecular oxidative cyclization of N-(2-formylphenyl)amides has been realized through an oxidative C(sp2)–O(sp2) bond-forming reaction between an aldehyde carbon and amide oxygen. This new strategy, which uses tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and CoCl2 as the catalyst, allows for the efficient Co-catalyzed synthesis of useful benzoxazin-4-one derivatives and features readily available

  N-(2-甲酰基苯基)酰胺的分子内氧化环化是通过醛碳和酰胺氧之间的氧化C(sp2)-O(sp2)键形成反应实现的。这种使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和 CoCl2 作为催化剂的新策略允许有效地共催化合成有用的苯并恶嗪-4-one 衍生物，并具有易于获得的起始材料和温和的反应条件。
• A Facile Approach for New Dibenzo [<i>b,f</i>][1,5] Diazocinones
  作者：Hernán Pessoa‐Mahana、Karen G. Martínez Aránguiz、Ramiro Araya‐Maturana、C. David Pessoa‐Mahana

  DOI：10.1081/scc-200057990

  日期：2005.6

  Abstract The synthesis of new eight‐membered cycle dibenzo[b,f][1,5]‐diazocine‐6‐(5H)‐one derivatives 11, 12 was developed. The key step in this synthesis was the intramolecular cyclization of the amino aldehyde precursors 9,10 obtained by a selective reduction of the nitro benzamides 7, 8.

  摘要 合成了新的八元环二苯并[b,f][1,5]-diazocine-6-(5H)-one衍生物11, 12。该合成的关键步骤是通过选择性还原硝基苯甲酰胺 7、8 获得的氨基醛前体 9,10 的分子内环化。