5H-5-(2-propenyl)-2-phenyl-oxazol-4-one | 672963-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5H-5-(2-propenyl)-2-phenyl-oxazol-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-5-prop-2-enyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 672963-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: SEHFGHSAKKSRII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-5-(2-propenyl)-2-phenyl-oxazol-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5H-3-phenyl-spiro[(2-phenyloxazol-4-one)-5,4-cyclopentene]
  参考文献：
  名称：

  5H-Oxazol-4-ones 作为不对称合成 α-羟基羧酸衍生物的基石

  摘要：

  5H-烷基-2-苯基-恶唑-4-酮是一种鲜为人知的杂环系统，可通过微波辅助的氟化钠催化剂环化单-α-卤代酰亚胺轻松获得，而后者又可通过 N-用α-溴酰卤酰化苯甲酰胺。末端取代的烯丙基体系可作为 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化的优良底物。生成的产物具有优异的 ee，包括衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的 N,N'-双-吡啶甲酰胺和三（羰基）环庚三烯钼的催化剂。除了苯类之外，烯丙基碳酸酯部分上的非苯类芳香族和乙烯基取代基提供了良好到优异的区域选择性和非对映选择性以及优异的对映选择性。杂环上的取代基包括甲基、正丁基、烯丙基、异丁基、异丙基和环己基。产品中双键的存在允许它们通过双键的化学性质进一步修饰，包括复分解。产物在碱性条件下水解以提供α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja031539a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 吡啶 、 sodium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5H-5-(2-propenyl)-2-phenyl-oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5H-Oxazol-4-ones 作为不对称合成 α-羟基羧酸衍生物的基石

  摘要：

  5H-烷基-2-苯基-恶唑-4-酮是一种鲜为人知的杂环系统，可通过微波辅助的氟化钠催化剂环化单-α-卤代酰亚胺轻松获得，而后者又可通过 N-用α-溴酰卤酰化苯甲酰胺。末端取代的烯丙基体系可作为 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化的优良底物。生成的产物具有优异的 ee，包括衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的 N,N'-双-吡啶甲酰胺和三（羰基）环庚三烯钼的催化剂。除了苯类之外，烯丙基碳酸酯部分上的非苯类芳香族和乙烯基取代基提供了良好到优异的区域选择性和非对映选择性以及优异的对映选择性。杂环上的取代基包括甲基、正丁基、烯丙基、异丁基、异丙基和环己基。产品中双键的存在允许它们通过双键的化学性质进一步修饰，包括复分解。产物在碱性条件下水解以提供α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja031539a

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones with Aldehydes Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Tomonori Misaki、Gouta Takimoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ja101216x

  日期：2010.5.12

  A new chiral bicyclic guanidine-catalyzed direct catalytic aldol reaction of 5H-oxazol-4-ones with aldehydes has been developed. The present aldol reaction proceeds smoothly with high enantioselectivity using bicyclic guanidines bearing a hydroxy group at the appropriate position, and various combinations of 5H-oxazol-4-ones and aldehydes are applicable. The method provides synthetically useful alpha

  开发了一种新的手性双环胍催化 5H-恶唑-4-酮与醛的直接催化醛醇反应。使用在适当位置带有羟基的双环胍，本醛醇反应以高对映选择性顺利进行，并且5H-恶唑-4-酮和醛的各种组合是适用的。该方法提供了在α-碳原子处带有手性四元立体中心的合成有用的α，β-二羟基羧酸盐。
• Catalyst-controlled switch of regioselectivity in the asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs
  作者：Gongming Zhu、Junxian Yang、Guangjun Bao、Ming Zhang、Jing Li、Yiping Li、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c6cc03246j

  日期：——

  A catalyst-controlled switch of regioselectivity in asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs was described. The proper choice of catalysts could differentiate the SN2'-SN2' and addition-elimination process to yield secondary...

  描述了恶唑酮与MBHCs的不对称烯丙基烷基化反应中区域选择性的催化剂控制开关。催化剂的正确选择可以区分SN2'-SN2'和加成消除过程，从而产生二次...
• Highly<i>Z</i>-Selective Asymmetric 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones with Alkynyl Carbonyl Compounds Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Tomonori Misaki、Kei Kawano、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ja200283n

  日期：2011.4.20

  An asymmetric I,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones with alkynyl carbonyl compounds was developed, and, for the first time, high enantiomeric and geometric control was achieved to afford the thermodynamically unstable Z-isomer predominantly using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position. The method provides synthetically useful gamma-butenolide ester bearing a chiral quaternary stereogenic center.