N-benzyl-2-diazo-N-phenylpropanamide | 1574570-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-diazo-N-phenylpropanamide
• CAS: 1574570-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: MLACOJYAKMOEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-diazo-N-phenylpropanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到1-benzyl-3-bromo-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺与α-重氮羰基化合物的无催化剂卤代反应：3-卤代新吲哚或乙烯基卤化物的合成

  摘要：

  据报道，N-芳基重氮酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）的新型无催化剂卤代环化反应是通过无卡宾机理合成的3-卤代新吲哚。N-芳基重氮酰胺在温和且无催化剂的条件下与NXS反应，以良好的收率得到相应的3-卤代氧代吲哚。建议通过重氮离子形成，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01346

文献信息

• Pd(II)/β-ICD-Cocatalyzed Asymmetric Route to Oxindole Scaffold via Cascade Reaction of Diazoacetamides and MBH-Carbonates
  作者：Yang Yang、Chaoqun Ma、Nilesh J. Thumar、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01703

  日期：2016.9.16

  report an efficient method for asymmetric synthesis of chiral oxindoles. Allyl palladium(II) chloride dimer (APC)-catalyzed, in combination with β-isocupreidine (β-ICD)-cocatalyzed, reaction of diazoacetamide with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proves to be a facile protocol to access multifunctional oxindoles bearing a C-3 quaternary stereo center. This tandem reaction tolerates a wide variety of

  我们报告了不对称合成手性羟吲哚的有效方法。烯丙基氯化钯（II）二聚体（APC）催化，与β-异iso啶（β-ICD）共同催化，重氮乙酰胺与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的反应被证明是一种容易获得多功能羟基吲哚的方案带有一个C-3四元立体中心。该串联反应可容忍两个芳环上的多种官能团。这种方法以50-75％的收率提供了多种手性羟吲哚，在大多数情况下其最高可达95：5 dr，最高可达93：7 er。
• Catalytic enantioselective intramolecular cyclization of N-aryl diazoamides using a titanium–BINOLate complex
  作者：Takuya Hashimoto、Kumiko Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3cc49837a

  日期：——

  Catalytic enantioselective intramolecular cyclization of N-aryl diazoamides was achieved by using titanium–BINOLate as a chiral Lewis acid-assisted Brønsted acid.

  使用钛-BINOL酸盐作为手性路易斯酸辅助布朗斯特酸，实现了N-芳基重氮酰胺的催化不对称分子内环化反应。
• Construction of 4-hydroxycoumarin derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters <i>via</i> ternary catalysis
  作者：Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Sifan Yu、Huang Qiu、Abdulla Yusuf、Xinfang Xu、Yu Qian、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d3sc03452f

  日期：——

  4-Hydroxycoumarin derivatives represent one of the most important scaffolds in biologically active substances, pharmaceuticals and functional materials. Herein, we describe an efficient Pd/amine/Brønsted acid ternary-catalytic multicomponent reaction for the rapid construction of substituted 4-hydroxycoumarin derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters via convergent assembly of

  4-羟基香豆素衍生物是生物活性物质、药物和功能材料中最重要的支架之一。在此，我们描述了一种有效的钯/胺/布朗斯台德酸三元催化多组分反应，通过两个原位生成的活性中间体的聚合组装，快速构建具有相邻四级和三级立体中心的取代的4-羟基香豆素衍生物。此外，香豆素衍生物的后期转化及其抗肿瘤活性的体外试验成功证明了该产品作为平台分子的潜在用途。
• Catalyst-Free Halogenation of α-Diazocarbonyl Compounds with <i>N</i>-Halosuccinimides: Synthesis of 3-Halooxindoles or Vinyl Halides
  作者：Chaoqun Ma、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01346

  日期：2016.7.1

  A novel catalyst-free halogenative cyclization of N-aryl diazoamides with N-halosuccinimides (NXS) is reported for the synthesis of 3-halooxindoles through a carbene-free mechanism. N-Aryl diazoamides reacted with NXS under mild and catalyst-free conditions to afford the corresponding 3-halooxindoles in good yields. This transformation is proposed to proceed through diazonium ion formation followed

  据报道，N-芳基重氮酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）的新型无催化剂卤代环化反应是通过无卡宾机理合成的3-卤代新吲哚。N-芳基重氮酰胺在温和且无催化剂的条件下与NXS反应，以良好的收率得到相应的3-卤代氧代吲哚。建议通过重氮离子形成，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行这种转化。