diethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QUEDRIDBPKVZKT-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 环戊二烯 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到diethyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3,3a,4,6a-tetrahydropentalene-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷到[1,3-二烯]的正式[3 + 2]-环加成反应：环戊烷组装

  摘要：

  我们报告了一种新的简单方法，可通过路易斯酸引发的供体-受体环丙烷的正式[3 + 2]-环加成反应生成1,3-二烯，从而获得高度取代的环戊烷。该方法显示出优异的化学选择性和区域选择性以及非对映选择性，从而可以中等至高收率合成官能化的环戊烷和基于双环环戊烷的结构。此外，已经开发了一种基于供体-受体环丙烷与二烯的反应的生物相关环戊呋喃酮的一锅合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02146

文献信息

• Formal [3 + 2]-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to 1,3-Dienes: Cyclopentane Assembly
  作者：Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Yuri K. Grishin、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02146

  日期：2015.12.18

  We report a new simple method to access highly substituted cyclopentanes via Lewis acid-initiated formal [3 + 2]-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes to 1,3-dienes. This process displays exceptional chemo- and regioselectivity as well as high diastereoselectivity, allowing for the synthesis of functionalized cyclopentanes and bicyclic cyclopentane-based structures in moderate to high yields

  我们报告了一种新的简单方法，可通过路易斯酸引发的供体-受体环丙烷的正式[3 + 2]-环加成反应生成1,3-二烯，从而获得高度取代的环戊烷。该方法显示出优异的化学选择性和区域选择性以及非对映选择性，从而可以中等至高收率合成官能化的环戊烷和基于双环环戊烷的结构。此外，已经开发了一种基于供体-受体环丙烷与二烯的反应的生物相关环戊呋喃酮的一锅合成方法。