(S)-2-[(S)-2-(2-Amino-thioacetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 88816-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(2-Amino-thioacetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoethanethioyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 88816-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 365.497
• InChiKey: BRORQXQWIRKFNR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosylglycine 、 (S)-2-[(S)-2-(2-Amino-thioacetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-2-[(S)-2-(2-{2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-acetylamino}-thioacetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用新的硫磺化试剂从寡肽中容易地区域选择性形成硫肽键

  摘要：

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94282-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-Leu-OMe 在 甲酸 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-Amino-thioacetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用新的硫磺化试剂从寡肽中容易地区域选择性形成硫肽键

  摘要：

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94282-5

文献信息

• Facile regioselective formation of thiopeptide linkages from oligopeptides with new thionation reagents
  作者：G. Lajoie、F. Lépine、L. Maziak、B. Belleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94282-5

  日期：1983.1

  The thionation reagent 1 and the new more soluble and readily purified analogue 2 permit, in appropriate solvents, the low temperature backbone thionation of oligopeptides in a regioselective manner and in high yields.

  硫磺化试剂1和新的更易溶解且易于纯化的类似物2在适当的溶剂中允许以区域选择性的方式和高收率对寡肽进行低温主链硫磺化。