(2S,4R)-2-amino-4-phosphonopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-amino-4-phosphonopentanoic acid
• 化学式: C₅H₁₂NO₅P
• 分子量: 197.128
• InChiKey: PQBJVRCZELANII-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-2-methylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4R)-2-amino-4-phosphonopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 4-substituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids

  摘要：

  Conjugate additions of the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[Gly-D-Val] 1 to alpha-substituted vinylphosphonates 2 or electrophilic substitutions on the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[L-AP4-D-Val] 5 allow direct and stereoselective access to a series of 4-substituted AN derivatives 3 in enantiomerically pure form. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00082-4