methyl 2-[4-methyl-4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene)-2-yl-1E,3E-butadiene-1-yl]-3-thiophenecarboxylate | 166307-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 2-[4-methyl-4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene)-2-yl-1E,3E-butadiene-1-yl]-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(1E,3E)-4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)penta-1,3-dienyl]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 166307-31-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂S
• 分子量: 408.605
• InChiKey: GBGHUOXEWDMTKQ-CCLXQDPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-methyl-4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene)-2-yl-1E,3E-butadiene-1-yl]-3-thiophenecarboxylate 、 乙醚 在 LiOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[4-methyl-4-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene)-2-yl-1E,3E-butadiene-1-yl]-3-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenyl or heteroaryl and tetrahydronaphthyl substituted diene compounds

  摘要：

  式1的化合物##STR1##其中m为1-4；R.sub.1至R.sub.4独立地为氢、1至6个碳原子的低碳基、氯、溴或碘；R.sub.5为氢、1至6个碳原子的低碳基、氯、溴、碘、1-6个碳原子的低烷氧基或低硫代烷氧基；R.sub.6为氢、低碳基、氯、溴、碘、OR.sub.11、SR.sub.11、OCOR.sub.11、SCOR.sub.11、NH2、NHR.sub.11、N(R.sub.11).sub.2、NHCOR.sub.11或NR.sub.11 --COR.sub.11；R.sub.20独立地为氢或低碳基；Y为芳香基，如苯基或萘基，或从吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶啉基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基和噁唑基组成的杂环基；A为(CH.sub.2).sub.n，其中n为0-5，具有3-6个碳原子的低支链烷基，具有3-6个碳原子的环烷基，具有2-6个碳原子和1或2个双键的烯基，具有2-6个碳原子和1或2个三键的炔基；B为氢、COOH或其药用可接受盐，COOR.sub.8、CONR.sub.9 R.sub.10、--CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OR.sub.11、CH.sub.2 OCOR.sub.11、CHO、CH(OR.sub.12).sub.2、CHOR.sub.13 O、--COR.sub.7、CR.sub.7 (OR.sub.12).sub.2或CR.sub.7 OR.sub.13 O，其中R.sub.7为含有1至5个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R.sub.8为1至10个碳原子的烷基，或5至10个碳原子的环烷基，或R.sub.8为苯基或低烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢、1至10个碳原子的烷基，或5-10个碳原子的环烷基，或苯基或低烷基苯基，R.sub.11为低碳基、苯基或低烷基苯基，R.sub.12为低碳基，R.sub.13为2-5个碳原子的二价烷基基团，具有类似视黄醇的生物活性。在本发明的化合物中，A-B和丁二烯基团连接到Y基团的相邻芳香碳上。

  公开号：

  US05475022A1

文献信息

• US5475022A
  申请人：——

  公开号：US5475022A

  公开（公告）日：1995-12-12
• US5602135A
  申请人：——

  公开号：US5602135A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5677320A
  申请人：——

  公开号：US5677320A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US5696162A
  申请人：——

  公开号：US5696162A

  公开（公告）日：1997-12-09
• [EN] PHENYL OR HETEROARYL AND TETRAHYDRONAPHTHYL SUBSTITUTED DIENE COMPOUNDS HAVING RETINOID LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DIENES A SUBSTITUTION PHENYLE OU HETEROARYLE ET TETRAHYDRONAPHTHYLE AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE DE TYPE RETINOIDE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1995011242A1

  公开（公告）日：1995-04-27

  (EN) Compounds of formula (I), wherein m is 1-4; R1-R4 independently are hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, Cl, Br, or I; R5 is hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbons, Cl, Br, I, lower alkoxy or lower thioalkoxy of 1-6 carbons; R6 is hydrogen, lower alkyl, Cl, Br, I, OR11, SR11, OCOR11, SCOR11, NH2, NHR11, N(R11)2, NHCOR11 OR NR11-COR11; R20 is independently hydrogen or lower alkyl; Y is an aromatic group such as phenyl or naphthyl, or a heteroaryl group selected from a group consisting of pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl and oxazolyl; A is (CH2)n where n is 0-5, lower branched chain alkyl having 3-6 carbons, cycloalkyl having 3-6 carbons, alkenyl having 2-6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2-6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, or CR7OR13O, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid like biological activity. In the compounds of the invention the A-B and the butadiene groups are attached to adjacent aromatic carbons of the Y moiety.(FR) Composés ayant la formule (I), dans laquelle m est compris entre 1 et 4; R1-R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle inférieur de 1 à 6 carbones, Cl, Br, ou I; R5 représente hydrogène, alkyle inférieur de 1 à 6 carbones, Cl, Br, I, alkoxy inférieur ou thioalkoxy inférieur de 1 à 6 carbones; R6 représente hydrogène, alkyle inférieur, Cl, Br, I, OR11, SR11, OCOR11, SCOR11, NH2, NHR11, N(R11)2, NHCOR11, ou NR11-COR11; R20 représente indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur; Y est un groupe aromatique tel que phényle ou naphthyle, ou un groupe hétéroaryle choisi parmi pyridyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle et oxazolyle; A représente (CH2)n où n est compris entre 0 et 5, un alkyle inférieur à chaîne ramifiée ayant de 3 à 6 carbones, cycloalkyle ayant de 3 à 6 carbones, alkényle ayant de 2 à 6 carbones et 1 ou 2 doubles liaisons, alkynyle ayant de 2 à 6 carbones et 1 ou 2 triples liaisons; B représente hydrogène, COOH ou un sel pharmaceutiquement acceptable, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, ou CR7OR13O, où R7 représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alkényle contenant de 1 à 5 carbones, R8 est un groupe alkyle de 1 à 10 carbones, ou un groupe cycloalkyle de 5 à 10 carbones, ou R8 représente phényle ou alkylphényle inférieur, R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 10 carbones, ou un groupe cycloalkyle de 5 à 10 carbones, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R11 représente alkyle inférieur, phényle, ou alkylphényle inférieur, R12 représente alkyle inférieur, et R13 est un radical alkyle bivalent de 2 à 5 carbones, ces composés ayant une activité biologique de type rétinoïde. Dans les composés de l'invention les groupes A-B et les groupes butadiènes sont rattachés aux carbones aromatiques adjacents de la fraction Y.