3,5-Dichloro-6-(3-methoxy-phenyl)-[1,4]oxazin-2-one | 131882-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-Dichloro-6-(3-methoxy-phenyl)-[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3,5-Dichloro-6-(3-methoxyphenyl)-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 131882-06-9
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 272.087
• InChiKey: SLRTWUHFYLMPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,5-Dichloro-6-(3-methoxy-phenyl)-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins

  摘要：

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27049

文献信息

• MEERPOEL, LIEVEN;HOORNAERT, GEORGES, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 905-908
  作者：MEERPOEL, LIEVEN、HOORNAERT, GEORGES

  DOI：——

  日期：——
• A General Synthesis of 3,5-Dihalo-2<i>H</i>-1,4-oxazin-2-ones from Cyanohydrins
  作者：Lieven Meerpoel、Georges Hoornaert

  DOI：10.1055/s-1990-27049

  日期：——

  In a novel approach starting from O-trimethylsilyl protected or unprotected cyanohydrins and oxalyl chloride or bromide, a series of unknown 6-substituted 3,5-dihalo-2H-1,4-oxazin-2-ones were prepared. The method was shown to be efficient for various types of cyanohydrins; however cyclization was not obtained with cyanohydrins containing bulky substituents, electron-rich aryl or heteroaryl groups. A mechanism is proposed.

  从O-三甲基硅烷保护或未保护的氰醇以及草酰氯或溴开始，采用一种新颖的方法合成了一系列未知的6-取代-3,5-二卤代-2H-1,4-恶嗪-2-酮。该方法对各种类型的氰醇都显示出高效性；然而，对于含有大体积取代基、富电子芳基或杂芳基的氰醇，未能实现环化反应。提出了一个可能的反应机理。