4-hydroxytridec-2-ynoic acid | 138556-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxytridec-2-ynoic acid
• CAS: 138556-43-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: HHEWBBHHLOBGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxytridec-2-ynoic acid 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 tridec-2-enoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxytridec-2-ynoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxytridec-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions and method for administering 3 and

  摘要：

  3和4-取代的2(5H)-呋喃酮化合物影响哺乳动物，包括人类的骨生成和骨吸收之间的平衡。这些活性化合物以有效剂量（每公斤体重范围在0.05至100毫克之间）被用于哺乳动物，包括人类，旨在影响骨生成和骨吸收之间的平衡，特别用于治疗骨质疏松症。

  公开号：

  US05268387A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES 2(5H)-FURANONES A SUBSTITUTION EN POSITIONS 3 et 4 DESTINEES A INHIBER LES PERTES OSSEUSES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1993021915A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) 3 and 4-substituted 2(5H)-furanone compounds influence the balance between bone production and bone resorption in mammals, including humans. The active compounds are administered to mammals, including humans, in an effective dose which ranges between 0.05 to 100 mg per kilogram, body weight, per day, for the purpose of influencing the balance between bone production and bone resorption, and particularly for treating osteoporosis.(FR) L'invention se rapporte à des composés de 2(5H)-furanone à substitution en positions 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation osseuse et de la résorption osseuse chez les mammifères ainsi que chez l'homme. Les composés actifs sont administrés aux mammifères ainsi qu'à l'homme, en une dose efficace comprise entre 0,05 et 100 mg par kilo/poids/jour afin d'agir sur l'équilibre entre la formation osseuse et la résorption osseuse, et notamment pour traiter l'ostéoporose.

  EN：3 和 4-取代的 2(5H)-furanone 化合物影响哺乳动物（包括人类）骨生成和骨吸取的平衡。活性化合物被给予包括人类在内的哺乳动物，以有效剂量（0.05 到 100 毫克每公斤体重，每日一次），用于影响骨生成和骨吸取的平衡，特别用于治疗骨质疏松。 FR： invention pertient à des com posés de 2(5H)-furanone à substitution en position 3 et 4 qui agissent sur l'équilibre de la formation ossaire et de la dissolution ossaire chez les mammifères et l'iTl homme. Les com posés actifs sont soumis aux mammifères et l'iTl Wesley, en dose effective comprise entre O,05 et 100 mg par kilogramme par jour, avant d'avoir pour objectif d'agir sur l'équilibre entre la formation ossaire et la dissolution ossaire, et en particulier pour traiter l'ostéoporose.
• 2(5H)-FURANONES SUBSTITUTED IN THE 5 AND OR IN THE 4 POSITION, AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0524979A1

  公开（公告）日：1993-02-03
• EP0524979A4
  申请人：——

  公开号：EP0524979A4

  公开（公告）日：1993-03-10
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 3 AND 4-SUBSTITUTED 2(5H)-FURANONES FOR INHIBITING BONE LOSS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0637240A1

  公开（公告）日：1995-02-08
• US5268387A
  申请人：——

  公开号：US5268387A

  公开（公告）日：1993-12-07