2-isopropoxy-4-nitrobenzamide | 1319746-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropoxy-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitro-2-propan-2-yloxybenzamide
• CAS: 1319746-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: LNRWSICXYFITFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-4-nitrobenzamide 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-4-((1-(4-amino-2-(benzyloxy)phenyl)-5-methyl-1-oxohex-2-en-3-yl)amino)-2-isopropoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Oligophenylenaminones作为α-螺旋模拟的支架。

  摘要：

  在过去的十年中，小分子α-螺旋模拟物的设计和合成一直是一个生产领域。这些化合物作为α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用的功能破坏者，在各种生物系统中均表现良好。在我们的研究中，我们一直在开发新型的，生物相容性更高的支架，这些支架通常更易于组装并且能够模仿更长和/或更多样化的螺旋。为此，我们基于烯胺酮支架构建了一系列新的i，i + 4，i + 7α-螺旋模拟物。这些分子代表了在追求理想化的单面α-螺旋模拟物方面的进步。

  DOI：

  10.1021/jo200917d
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropoxy-4-nitrobenzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-isopropoxy-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Oligophenylenaminones作为α-螺旋模拟的支架。

  摘要：

  在过去的十年中，小分子α-螺旋模拟物的设计和合成一直是一个生产领域。这些化合物作为α-螺旋介导的蛋白质-蛋白质相互作用的功能破坏者，在各种生物系统中均表现良好。在我们的研究中，我们一直在开发新型的，生物相容性更高的支架，这些支架通常更易于组装并且能够模仿更长和/或更多样化的螺旋。为此，我们基于烯胺酮支架构建了一系列新的i，i + 4，i + 7α-螺旋模拟物。这些分子代表了在追求理想化的单面α-螺旋模拟物方面的进步。

  DOI：

  10.1021/jo200917d

文献信息

• Discovery of new ATP-competitive inhibitors of human DNA topoisomerase IIα through screening of bacterial topoisomerase inhibitors
  作者：Žiga Skok、Martina Durcik、Darja Gramec Skledar、Michaela Barančoková、Lucija Peterlin Mašič、Tihomir Tomašič、Anamarija Zega、Danijel Kikelj、Nace Zidar、Janez Ilaš

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104049

  日期：2020.9

  Human DNA topoisomerase II is one of the major targets in anticancer therapy, however ATP-competitive inhibitors of this target have not yet reached their full potential. ATPase domain of human DNA topoisomerase II belongs to the GHKL ATPase superfamily and shares a very high 3D structural similarity with other superfamily members, including bacterial topoisomerases. In this work we report the discovery

  人类DNA拓扑异构酶II是抗癌治疗的主要靶标之一，但是该靶标的ATP竞争性抑制剂尚未发挥其全部潜力。人类DNA拓扑异构酶II的ATPase域属于GHKL ATPase超家族，与包括细菌拓扑异构酶在内的其他超家族成员具有非常高的3D结构相似性。在这项工作中，我们报告了通过筛选细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的ATP竞争性抑制剂的内部文库而发现的人类DNA拓扑异构酶IIα的ATP竞争性抑制剂的新化学型。系统筛选该文库为我们提供了20种热门化合物。选择了1,2,4-取代的N-苯基吡咯酰胺进行进一步的研究，结果得到了13种新的类似物，包括52在松弛试验（IC 50  = 3.2 µM）和ATPase分析（IC 50  = 0.43 µM）中具有强活性。在MCF-7癌细胞系中测定了所有命中的细胞毒活性，最有效的化合物16和20的IC 50值分别为8.7和8.2 µM。