(E)-3-Hydroxy-oct-6-enoic acid methyl ester | 110874-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Hydroxy-oct-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-6-octenoate；methyl 3-hydroxyoct-6-enoate
• CAS: 110874-82-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FWHAUEYSGFFCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Hydroxy-oct-6-enoic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到[(2S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偏氯苯氧基苯甲酸促进由α或γ-烯丙基-β-羟基酯进行的2,5-二取代四氢呋喃的立体选择性合成：（±）壬酸甲酯的正式合成

  摘要：

  顺式或反式2,5-二取代的四氢呋喃的一锅立体选择性合成3 - 8可以以高的产率通过由metachloroperoxybenzoic酸介导的相应的顺式或反式或αγ-烯丙基-β羟基酯的电环化而实现。可以通过先前描述的方法将四氢呋喃5或6转化为（±）非乳酸甲酯。讨论了在这些环化过程中甲氧羰基的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86451-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-辛烯酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-3-Hydroxy-oct-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  偏氯苯氧基苯甲酸促进由α或γ-烯丙基-β-羟基酯进行的2,5-二取代四氢呋喃的立体选择性合成：（±）壬酸甲酯的正式合成

  摘要：

  顺式或反式2,5-二取代的四氢呋喃的一锅立体选择性合成3 - 8可以以高的产率通过由metachloroperoxybenzoic酸介导的相应的顺式或反式或αγ-烯丙基-β羟基酯的电环化而实现。可以通过先前描述的方法将四氢呋喃5或6转化为（±）非乳酸甲酯。讨论了在这些环化过程中甲氧羰基的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86451-6
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基辛酸甲酯 以 (E)-3-Hydroxy-oct-6-enoic acid methyl ester 为溶剂， 以and the hydrogenation of methyl 3-oxo-6-octenoate results in a mixture of methyl 3-hydroxyoctanoate and methyl 3-hydroxy-6-octenoate的产率得到methyl 3-oxo-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Optically active linear polymer used as ligand in the preparation of metallic complexes designed for asymmetric catalysis

  摘要：

  该发明涉及光学活性聚合物，其可通过聚合具有C2对称轴的手性二膦化合物（不包括所有其他对称元素）与一个或多个可聚合单体来获得，所述手性二膦化合物包含一个手性体，其带有两个相同的功能基团，能够与所述可聚合单体反应。

  公开号：

  US06646106B1

文献信息

• Metachloropehoxybenzoic acid promoted stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans from α or γ-allyl-β-hydroxy esters: A formal synthesis of (±) methyl nonactate
  作者：Javed Iqbal、Anu Pandey、Bhanu P.S Chauhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86451-6

  日期：1991.1

  A one pot stereoselective synthesis of cis or trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans 3–8 can be achieved in high yields via electrophilic cyclisation of the corresponding cis or trans α or γ-allyl-β-hydroxyesters mediated by metachloroperoxybenzoic acid. The tetrahydrofurans 5 or 6 may be converted into (±) methyl nonactate by procedures described earlier. The role of methoxycarbonyl group during

  顺式或反式2,5-二取代的四氢呋喃的一锅立体选择性合成3 - 8可以以高的产率通过由metachloroperoxybenzoic酸介导的相应的顺式或反式或αγ-烯丙基-β羟基酯的电环化而实现。可以通过先前描述的方法将四氢呋喃5或6转化为（±）非乳酸甲酯。讨论了在这些环化过程中甲氧羰基的作用。