methyl 4-amino-3-chloro-2-hydroxybenzoate | 1154415-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-3-chloro-2-hydroxybenzoate
• CAS: 1154415-33-4
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: BDSLMUXDNFHBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-chloro-2-hydroxybenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Amino-3-chloro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER ENT1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR ÉQUILIBRANT DES NUCLÉOSIDES ENT1

  摘要：

  公开号：

  WO2009062990A3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基水杨酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-amino-3-chloro-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cystobactamid 507：简洁的合成方法，作用方式和针对更强效抗生素的优化。

  摘要：

  缺乏新的抗生素和增加的抗药性是当今医疗保健界的主要关注点，而这些关注点需要寻找新型的抗菌剂。最近，我们发现了半胱氨酸酰胺酶-一种具有广谱抗菌活性的新型天然抗生素。在这项工作中，我们描述了1）简洁的cystobactamid 507的全合成，2）使用非共价键合的刚性类似物鉴定生物活性构象，和3）首次针对cystobactamid 507产生新类似物的结构-活性关系（SAR）研究具有高的代谢稳定性，优异的拓扑异构酶IIA抑制，抗菌活性以及重要的是对耐药因子AlbD的稳定性。对作用方式的更深入了解表明，囊胞内酰胺利用DNA小沟结合作为药物与靶标相互作用的一部分，而没有表现出明显的嵌入。通过设计一种新的胱抑菌素919-2类似物，我们最终证明可以进一步利用这些发现来获得更有效的针对革兰氏阴性细菌的六肽。

  DOI：

  10.1002/chem.202000117

文献信息

• Understanding Flavin-Dependent Halogenase Reactivity via Substrate Activity Profiling
  作者：Mary C. Andorfer、Jonathan E. Grob、Christine E. Hajdin、Julia R. Chael、Piro Siuti、Jeremiah Lilly、Kian L. Tan、Jared C. Lewis

  DOI：10.1021/acscatal.6b02707

  日期：2017.3.3

  The activity of four native FDHs and four engineered FDH variants on 93 low-molecular-weight arenes was used to generate FDH substrate activity profiles. These profiles provided insights into how substrate class, functional group substitution, electronic activation, and binding affect FDH activity and selectivity. The enzymes studied could halogenate a far greater range of substrates than have been previously recognized, but significant differences in their substrate specificity and selectivity were observed. Trends between the electronic activation of each site on a substrate and halogenation conversion at that site were established, and these data, combined with docking simulations, suggest that substrate binding can override electronic activation even on compounds differing appreciably from native substrates. These findings provide a useful framework for understanding and exploiting FDH reactivity for organic synthesis.
• BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2152674A1

  公开（公告）日：2010-02-17
• EQUILIBRATIVE NUCLEOSIDE TRANSPORTER ENT1 INHIBITORS
  申请人：Bosmans Jean-Paul R.M.A.

  公开号：US20100280025A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having equilibrative nucleoside transporter ENT1 inhibiting properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the inhibition of ENT1 receptors in animals, in particular humans.
• US8263592B2
  申请人：——

  公开号：US8263592B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• [EN] BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BENZIMIDAZOLONE CHYMASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2008147697A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs à petites molécules qui sont utiles dans le traitement de diverses maladies et affections impliquant la chymase.