N-(2-碘-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 142598-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-iodo-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Iodo-2-phenylethyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 142598-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₂S
• 分子量: 401.268
• InChiKey: WJGOKLQSZSUQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  479.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-苯基-1-甲苯磺酰啶
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的烯烃碘胺化及合成应用

  摘要：

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-N-tosylaziridine 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-碘-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  卤化锌（II）对N-甲苯磺酰氮丙啶区域选择性开放的有效途径

  摘要：

  描述了N-甲苯磺酰基氮丙啶与二卤化锌（ZnX 2，X ＝ Cl，Br，I）的区域和立体选择性开环的有效途径。根据溶剂和卤化锌（II）的不同，有选择地以良好至极好的收率获得β-卤代胺或咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.006

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Styrenyl Aziridines
  作者：Brian P. Woods、Manuel Orlandi、Chung-Yang Huang、Matthew S. Sigman、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b03448

  日期：2017.4.26

  to asymmetric catalysis using a chiral bioxazoline ligand for Ni. The process allows facile access to highly enantioenriched 2-arylphenethylamines from racemic aziridines. Multivariate analysis revealed that ligand polarizability, among other features, influences the observed enantioselectivity, shedding light on the success of this emerging ligand class for enantioselective Ni catalysis.

  报道了一种 Ni 催化的苯乙烯基氮丙啶与芳基碘化物的还原交叉偶联。该反应通过立体会聚机制进行，因此适用于使用 Ni 的手性生物恶唑啉配体进行不对称催化。该过程允许从外消旋氮丙啶轻松获得高度对映体富集的 2-芳基苯乙胺。多变量分析表明，配体极化率等特征会影响观察到的对映选择性，揭示了这种新兴配体类别在对映选择性 Ni 催化方面的成功。
• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。
• Unexpected Highly Efficient Ring-Opening of Aziridines or Epoxides with Iodine Promoted by Thiophenol
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun、Shengqing Ye

  DOI：10.1055/s-2006-950417

  日期：2006.9

  Ring-opening of aziridines or epoxides with iodine ­promoted by thiophenol afforded β-iodo amines or β-iodo alcohols in good to excellent yields under mild reaction conditions with ­extremely high efficiency.

  噻吩酚促进的环氧氮烷或环氧化物的开环反应，在温和的反应条件下以极高的效率得到β-碘胺或β-碘醇，产率良好到优异。
• Use of allylzinc halide as a source of halide: Differential addition of nucleophiles to Ts-aziridines and aldehydes under similar reaction conditions
  作者：Rana Chatterjee、Satyajit Samanta、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.027

  日期：2019.1

  halide under identical reaction conditions acts in different modes for different electrophiles. For Ts-aziridines the halide part of the allylic halide has been introduced as a nucleophile and for the carbonyl compounds the simple allylation reaction occurs. To the best of our knowledge this is the first report where the allylic zinc halide is the source of halide acting as nucleophile. The main advantages

  我们已经观察到，在相同的反应条件下，烯丙基卤化锌对于不同的亲电试剂以不同的模式起作用。对于Ts-氮丙啶，已将烯丙基卤的卤化物部分作为亲核试剂引入，而对于羰基化合物，则发生简单的烯丙基化反应。据我们所知，这是第一份报道，其中烯丙基卤化锌是充当亲核试剂的卤化物的来源。本方法的主要优点是易于处理，不需要惰性气氛，温和的反应条件以及对氮丙啶和羰基化合物的多种底物的适用性。
• Indium Trihalide Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines: A Facile Synthesis of 2-Haloamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. Mahesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-16775

  日期：——

  A variety of N-tosyl aziridines undergo ring opening with indium trihalides in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding haloamines in excellent yields with high regioselectivity.

  多种 N-甲苯磺酰基氮丙啶在环境温度下与乙腈中的三卤化铟开环，以优异的收率和高区域选择性得到相应的卤代胺。