N-(2-碘-4-甲基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 959031-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘-4-甲基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(2-iodo-4-methylphenyl)-4-methyl-
• CAS: 959031-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• 分子量: 351.187
• InChiKey: NPHMXPXHKIBAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2582

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘-4-甲基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以92%的产率得到6-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。

  DOI：

  10.1039/c0ob00454e

文献信息

• Pd/C Catalyzed Cascade Synthesis of 2‐Arylquinazolinones from 2‐Iodoacetanilides Employing Ammonia and CO Precursors
  作者：Shaifali、Pushkar Mehara、Ashish Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1002/cctc.202100152

  日期：2021.5.19

  demonstrated for 2-aryl quinazolinones synthesis from 2-iodoacetanilides using ammonium carbamate/ammonium carbonate and oxalic acid under heterogeneous Pd/C catalyzed conditions. Herein, we have carried out the reactions employing oxalic acid and ammonium carbamate or ammonium carbonate as two gaseous precursors i. e. CO and NH3 respectively for the synthesis of desired quinazolinones in appreciable

  已证明在异质Pd / C催化条件下，使用氨基甲酸铵/碳酸铵和草酸由2-碘乙酰苯胺合成2-芳基喹唑啉酮类的有效方法。在此，我们已经进行了使用草酸和氨基甲酸铵或碳酸铵作为两种气态前体的反应。e。CO和NH 3分别以可观的收率合成所需的喹唑啉酮。该方案遵循在最佳反应条件下进行的级联氨基羰基化和环化。该方案在设定的反应条件下表现出宽泛的官能团耐受性，并以极大的多样性传递了各自的2-芳基喹唑啉酮。发现多相Pd / C催化剂可循环使用多达四次，而催化活性没有明显降低。
• Direct transition-metal-free intramolecular C–O bond formation: synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Jinsong Peng、Cuijuan Zong、Min Ye、Tonghui Chen、Dewei Gao、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1039/c0ob00454e

  日期：——

  A direct base-mediated intramolecular carbon-oxygen bond formation has been developed without a transition-metal catalyst. In the presence of 2.0 equiv of K2CO3 in DMSO at 140 °C, the intramolecular cyclization of o-haloanilides affords benzoxazoles in high yields. A mechanism via an initial formation of a benzyne intermediate followed by nucleophilic addition to form the C–O bond has been proposed.

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，我们开发出了一种直接由碱介导的分子内碳氧键形成方法。在二甲基亚砜（DMSO）中加入 2.0 等量的 K2CO3，温度为 140 °C，邻卤代苯胺的分子内环化反应能以高产率生成苯并恶唑。提出的机理是先形成苄基中间体，然后通过亲核加成形成 CâO 键。