(2R)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanyl-propanoyl]piperidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanyl-propanoyl]piperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]piperidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: FFNRAOIWXHDKFF-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-哌啶-2-甲酸甲酯盐酸盐 、 (S)-(-)-3-硫代乙酰-2-甲基丙酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到(2R)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanyl-propanoyl]piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于发现有效NDM-1抑制剂的D-卡托普利的结构导向优化

  摘要：

  长期以来，β-内酰胺类抗生素一直是治疗细菌感染的主要手段。新德里金属β-内酰胺酶1（NDM-1）能够水解几乎所有β-内酰胺抗生素，甚至可以水解临床上使用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂。NDM-1基因在致病细菌中的广泛和快速传播引起了广泛的关注，因此迫切需要高效的NDM-1抑制剂。在这里我们报告一系列的D-卡托普利衍生物的结构指导设计，可以在体外和细胞水平抑制NDM-1的活性。结构比较表明了抑制作用增强的机制，并为进一步的抑制剂优化提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115902